Química Orgânica

Autor(es): Francis A. Carey
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Livro texto que oferece aos estudantes uma sólida compreensão da química orgânica, privilegiando o enfoque no funcionamento dos mecanismos das reações, fundamental para o bom desenvolvimento da disciplina.

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Lista de recursos importantes do Volume 2

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Lista de recursos importantes do Volume 2

Mecanismos

17.1

Hidratação de um aldeído ou uma cetona em solução básica 742

17.2

Hidratação de um aldeído ou uma cetona em solução

ácida 743

17.3

Formação de cianidrinas

17.4

Formação de acetal a partir do benzaldeído e do etanol 747

17.5

Formação de imina a partir do benzaldeído e da metilamina 751

17.6

Formação de enamina a partir da ciclopentanona e da pirrolidina 756

17.7

Reação de Wittig

17.8

Oxidação de Baeyer–Villiger de uma cetona

18.1

Adição aldólica do butanal 786

18.2

Desidratação em uma condensação aldólica catalisada por base 788

18.3

Enolização catalisada por base de um aldeído ou uma cetona em solução aquosa 792

18.4

Enolização catalisada por ácido de um aldeído ou uma cetona em solução aquosa 793

18.5

Bromação da acetona catalisada por ácido 797

18.6

Bromação a da acetona em solução básica

18.7

Reação do halofórmio da acetona 800

18.8

744

758

763

26.1

Biossíntese de um grupo butanoila a partir dos blocos construtores acetila e malonila 1100

26.2

Biossíntese do colesterol a partir do esqualeno

 

17. Aldeídos e cetonas: adição nucleofílica ao grupo carbonila

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728

cAPÍtULo dEZESSEtE Aldeídos e cetonas: adição nucleofílica ao grupo carbonila

c A P Í t U L o

17

Aldeídos e cetonas: adição nucleofílica ao grupo carbonila r E S U m o

17.1

17.2

17.3

17.4

17.5

17.6

17.7

17.8

17.9

17.10

17.11

17.12

17.13

17.14

17.15

17.16

17.17

17.18

d o

c A P Í t U L o

Nomenclatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Estrutura e ligações: o grupo carbonila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Propriedades físicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fontes de aldeídos e cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reações de aldeídos e cetonas: uma revisão e uma prévia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

18. Enóis e enolatos

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780

cAPÍtULo dEZoito

Enóis e enolatos

c A P Í t U L o

18

Enóis e enolatos

r E S U m o

18.1

18.2

18.3

18.4

18.5

18.6

18.7

18.8

18.9

18.10

18.11

18.12

18.13

18.14

18.15

d o

c A P Í t U L o

O hidrogênio a e seu pKa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

A condensação aldólica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Condensações aldólicas mistas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Alquilação de íons enolato . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Enolização e conteúdo de enol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Enóis estabilizados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

19. Ácidos carboxílicos

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818

cAPÍtULo dEZEnoVE

Ácidos carboxílicos

c A P Í t U L o

19

ácidos carboxílicos

r E S U m o

19.1

19.2

19.3

19.4

19.5

19.6

19.7

19.8

19.9

19.10

19.11

19.12

19.13

19.14

19.15

19.16

19.17

19.18

19.19

d o

c A P Í t U L o

Nomenclatura de ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Estrutura e ligações . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Propriedades físicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Acidez de ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sais de ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

20. Derivados de ácidos carboxílicos: substituição nucleofílica acílica

PDF Criptografado

856

cAPÍtULo VintE

Derivados de ácidos carboxílicos: substituição nucleofílica acílica

c A P Í t U L o

20

derivados de ácidos carboxílicos: substituição nucleofílica acílica r E S U m o

20.1

20.2

20.3

20.4

20.5

20.6

20.7

20.8

20.9

20.10

20.11

20.12

20.13

20.14

20.15

20.16

20.17

20.18

20.19

d o

c A P Í t U L o

Nomenclatura dos derivados de ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Estrutura e reatividade dos derivados de ácidos carboxílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Mecanismo geral para a substituição nucleofílica acílica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Substituição nucleofílica acílica nos cloretos de acila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Substituição nucleofílica acílica nos anidridos de ácidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Fontes de ésteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

21. Enolatos de ésteres

PDF Criptografado

908

cAPÍtULo VintE E Um

Enolatos de ésteres

c A P Í t U L o

21

Enolatos de ésteres

r E S U m o

21.1

21.2

21.3

21.4

21.5

21.6

21.7

21.8

21.9

21.10

21.11

d o

c A P Í t U L o

Hidrogênios a de éster e seus pKa’s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

A condensação de Claisen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

A condensação de Claisen intramolecular: a ciclização de Dieckmann . . . . . . . . . . . . . . .

Condensações de Claisen mistas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Acilação de cetonas com ésteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Síntese de cetonas via b-cetoésteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

22. Aminas

PDF Criptografado

936

cAPÍtULo VintE E doiS

Aminas

c A P Í t U L o

22

Aminas

r E S U m o

22.1

22.2

22.3

22.4

22.5

22.6

22.7

22.8

22.9

22.10

22.11

22.12

22.13

22.14

22.15

22.16

22.17

22.18

22.19

22.20

d o

c A P Í t U L o

Nomenclatura das aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 937

Estrutura e ligações . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 939

Propriedades físicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 941

Basicidade das aminas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 942

• Aminas como produtos naturais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 947

 

23. Haletos de arila

PDF Criptografado

992

cAPÍtULo VintE E trÊS

Haletos de arila

c A P Í t U L o

23

Haletos de arila

r E S U m o

23.1

23.2

23.3

23.4

23.5

23.6

23.7

23.8

23.9

23.10

23.11

d o

c A P Í t U L o

Ligações nos haletos de arila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 993

Fontes de haletos de arila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 994

Propriedades físicas dos haletos de arila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 994

Reações de haletos de arila: uma revisão e uma prévia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 994

Substituição nucleofílica em haletos de arila nitrossubstituídos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 996

O mecanismo de adição-eliminação da substituição nucleofílica aromática . . . . . . . . . . . . 999

 

24. Fenóis

PDF Criptografado

1018

cAPÍtULo VintE E QUAtro

Fenóis

c A P Í t U L o

24

Fenóis

r E S U m o

24.1

24.2

24.3

24.4

24.5

24.6

24.7

24.8

24.9

24.10

24.11

24.12

24.13

24.14

24.15

24.16

1018

d o

c A P Í t U L o

Nomenclatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1019

Estrutura e ligações . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1020

Propriedades físicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1021

Acidez dos fenóis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1022

Efeitos dos substituintes na acidez dos fenóis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1023

 

25. Carboidratos

PDF Criptografado

1050

cAPÍtULo VintE E cinco

Carboidratos

c A P Í t U L o

25

carboidratos

r E S U m o

25.1

25.2

25.3

25.4

25.5

25.6

25.7

25.8

25.9

25.10

25.11

25.12

25.13

25.14

25.15

25.16

25.17

25.18

25.19

25.20

25.21

25.22

25.23

1050

d o

c A P Í t U L o

Classificação dos carboidratos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1051

Projeções de Fischer e notação d–l . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1052

As aldotetroses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1053

Aldopentoses e aldo-hexoses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1054

Um mnemônico das configurações de carboidratos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1056

 

26. Lipídios

PDF Criptografado

1092

cAPÍtULo VintE E SEiS

Lipídios

c A P Í t U L o

26

Lipídios r E S U m o

26.1

26.2

26.3

26.4

26.5

26.6

26.7

26.8

26.9

26.10

26.11

26.12

26.13

26.14

26.15

26.16

26.17

d o

c A P Í t U L o

Acetil coenzima A . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1094

Gorduras, óleos e ácidos graxos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1095

Biossíntese dos ácidos graxos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1098

Fosfolipídios . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1101

Ceras . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1103

 

27. Aminoácidos, peptídeos e proteínas

PDF Criptografado

1134

cAPÍtULo VintE E SEtE

Aminoácidos, peptídeos e proteínas

c A P Í t U L o

27 r E S U m o

27.1

27.2

27.3

27.4

27.5

27.6

27.7

27.8

27.9

27.10

27.11

27.12

27.13

Aminoácidos, peptídeos e proteínas d o

c A P Í t U L o

Classificação dos aminoácidos . . . . . . . . . . .

Estereoquímica dos aminoácidos . . . . . . . . . .

Comportamento ácido-base dos aminoácidos . .

Síntese de aminoácidos . . . . . . . . . . . . . . . . .

• Eletroforese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reações dos aminoácidos . . . . . . . . . . . . . . .

Algumas reações bioquímicas de aminoácidos

Peptídeos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Introdução à determinação da estrutura de peptídeos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Análise de aminoácidos . . . . . . . . . . . . . . . . .

Hidrólise parcial de peptídeos . . . . . . . . . . . .

Análise do grupo terminal . . . . . . . . . . . . . . .

 

28. Nucleosídeos, nucleotídeos e ácidos nucleicos

PDF Criptografado

1190

cAPÍtULo VintE E oito

Nucleosídeos, nucleotídeos e ácidos nucleicos

c A P Í t U L o

28

nucleosídeos, nucleotídeos e ácidos nucleicos r E S U m o

28.1

28.2

28.3

28.4

28.5

28.6

28.7

28.8

28.9

28.10

28.11

28.12

28.13

28.14

28.15

28.16

28.17

1190

d o

c A P Í t U L o

Pirimidinas e purinas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1191

Nucleosídeos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1194

Nucleotídeos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1195

Bioenergética . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1198

ATP e bioenergética . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1198

 

29. Polímeros sintéticos

PDF Criptografado

1228

cAPÍtULo VintE E noVE

Polímeros sintéticos

c A P Í t U L o

29

Polímeros sintéticos

r E S U m o

29.1

29.2

29.3

29.4

29.5

29.6

29.7

29.8

29.9

29.10

29.11

29.12

29.13

29.14

29.15

29.16

d o

c A P Í t U L o

Histórico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1229

Nomenclatura dos polímeros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1230

Classificação dos polímeros: tipo de reação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1231

Classificação dos polímeros: crescimento da cadeia e crescimento em etapas . . . . . . . . . 1232

Classificação dos polímeros: estrutura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1233

Classificação dos polímeros: propriedades . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1235

 

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