Química Orgânica

Autor(es): Francis A. Carey
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Livro texto que oferece aos estudantes uma sólida compreensão da química orgânica, privilegiando o enfoque no funcionamento dos mecanismos das reações, fundamental para o bom desenvolvimento da disciplina.

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1. A estrutura determina as propriedades

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36

cAPÍtULo Um

A estrutura determina as propriedades

c A P Í t U L o

1

A estrutura determina as propriedades r E S U m o

1.1

1.2

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d o

c A P Í t U L o

Átomos, elétrons e orbitais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ligações iônicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ligações covalentes, estruturas de Lewis e a regra do octeto . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ligações duplas e ligações triplas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ligações covalentes polares e eletronegatividade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

• Mapas de potencial eletrostático . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

2. Alcanos e cicloalcanos: introdução aos hidrocarbonetos

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cAPÍtULo doiS

Alcanos e cicloalcanos: introdução aos hidrocarbonetos

c A P Í t U L o

2

Alcanos e cicloalcanos: introdução aos hidrocarbonetos r E S U m o

2.1

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86

d o

c A P Í t U L o

Classes de hidrocarbonetos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ondas de elétrons e ligações químicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ligação em H2: o modelo de ligação de valência . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ligação em H2: o modelo de orbital molecular . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Introdução aos alcanos: metano, etano e propano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

3. Alcanos e cicloalcanos: conformações e estereoisômeros cis-trans

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130

cAPÍtULo trÊS

Alcanos e cicloalcanos: conformações e estereoisômeros cis-trans

c A P Í t U L o

3

Alcanos e cicloalcanos: conformações e estereoisômeros cis-trans

r E S U m o

3.1

3.2

3.3

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3.10

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3.12

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130

d o

c A P Í t U L o

Análise conformacional do etano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Análise conformacional do butano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

• Mecânica molecular aplicada aos alcanos e aos cicloalcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Conformações dos alcanos superiores . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

As formas dos cicloalcanos: planares ou não planares? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Anéis pequenos: ciclopropano e ciclobutano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

4. Álcoois e haletos de alquila

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166

cAPÍtULo QUAtro Álcoois e haletos de alquila

c A P Í t U L o

4

álcoois e haletos de alquila

r E S U m o

4.1

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d o

c A P Í t U L o

Grupos funcionais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Nomenclatura da IUPAC de haletos de alquila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Nomenclatura da IUPAC de álcoois . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Classes de álcoois e haletos de alquila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ligações em álcoois e haletos de alquila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Propriedades físicas dos álcoois e dos haletos de alquila: forças intermoleculares . . . . . .

 

5. Estrutura e preparação de alcenos: reações de eliminação

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210

cAPÍtULo cinco

Estrutura e preparação de alcenos: reações de eliminação

c A P Í t U L o

5

Estrutura e preparação de alcenos: reações de eliminação

r E S U m o

5.1

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5.19

d o

c A P Í t U L o

Nomenclatura de alcenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Estrutura e ligações em alcenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

• Etileno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Isomerismo em alcenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Nomenclatura de alcenos estereoisoméricos pelo sistema notacional E–Z . . . . . . . . . . . . .

 

6. Reações de adição de alcenos

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252

cAPÍtULo SEiS

Reações de adição de alcenos

c A P Í t U L o

6 r E S U m o

6.1

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reações de adição de alcenos d o

c A P Í t U L o

Hidrogenação de alcenos . . . . . . . . . . . . . . . 253

Calores da hidrogenação . . . . . . . . . . . . . . . 254

Estereoquímica da hidrogenação de alceno . 257

Adição eletrofílica de haletos de hidrogênio a alcenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257

Regiosseletividade da adição de haletos de hidrogênio: regra de Markovnikov . . . . . . . . 259

Base mecanística da regra de Markovnikov . . 261

• Regras, leis, teorias e o método científico . . . . . 263

Rearranjos de carbocátions na adição de haletos de hidrogênio a alcenos . . . . . . . . . . 263

Adição via radicais livres de brometo de hidrogênio a alcenos . . . . . . . . . . . . . . . . 264

Adição de ácido sulfúrico a alcenos . . . . . . . 267

Hidratação de alcenos catalisada por ácido . . 269

 

7. Estereoquímica

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c A P Í t U L o

7

Estereoquímica

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d o

c A P Í t U L o

Quiralidade molecular: enantiômeros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Centro de quiralidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Simetria nas estruturas aquirais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Atividade óptica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Configuração absoluta e relativa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

O sistema de notação R–S de Cahn-Ingold-Prelog . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

8. Substituição nucleofílica

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346

cAPÍtULo oito Substituição nucleofílica

c A P Í t U L o

8

Substituição nucleofílica

r E S U m o

8.1

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8.14

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c A P Í t U L o

Transformação de grupo funcional por substituição nucleofílica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reatividade relativa dos haletos como grupos de saída . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

O mecanismo SN2 da substituição nucleofílica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Efeitos estéricos e velocidades das reações SN2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Nucleófilos e nucleofilicidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

O mecanismo SN1 da substituição nucleofílica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

9. Alcinos

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382

cAPÍtULo noVE

Alcinos

c A P Í t U L o

9

Alcinos r E S U m o

9.1

9.2

9.3

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9.10

9.11

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9.15

d o

c A P Í t U L o

Fontes de alcinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Nomenclatura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Propriedades físicas dos alcinos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Estrutura e ligação nos alcinos: hibridização sp . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Acidez do acetileno e alcinos terminais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Preparação de alcinos pela alquilação de acetileno e de alcinos terminais . . . . . . . . . . . . . .

 

10. Conjugação em alcadienos e sistemas alílicos

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410

cAPÍtULo dEZ

Conjugação em alcadienos e sistemas alílicos

c A P Í t U L o

10

conjugação em alcadienos e sistemas alílicos r E S U m o

d o

c A P Í t U L o

10.1

10.2

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O grupo alila . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Carbocátions alílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reações SN1 de haletos alílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reações SN2 de haletos alílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Radicais livres alílicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

11. Arenos e aromaticidade

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448

CAPÍTULO ONZE

Arenos e aromaticidade

C A P Í T U L O

11

Arenos e aromaticidade

R E S U M O

11.1

11.2

11.3

11.4

11.5

11.6

11.7

11.8

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11.10

11.11

11.12

11.13

11.14

11.15

11.16

11.17

11.18

11.19

11.20

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D O

C A P Í T U L O

Benzeno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Kekulé e a estrutura do benzeno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Uma concepção de ressonância das ligações no benzeno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Estabilidade do benzeno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Ligações no benzeno do ponto de vista da hibridização de orbitais . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Orbitais moleculares p do benzeno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

12. Reações dos arenos: substituição eletrofílica aromática

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498

CAPÍTULO DOZE

Reações dos arenos: substituição eletrofílica aromática

C A P Í T U L O

12

Reações dos arenos: substituição eletrofílica aromática

R E S U M O

12.1

12.2

12.3

12.4

12.5

12.6

12.7

12.8

12.9

12.10

12.11

12.12

12.13

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12.15

12.16

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12.18

12.19

D O

C A P Í T U L O

Reações representativas de substituição eletrofílica aromática do benzeno . . . . . . . . . . . .

Princípios mecanísticos da substituição eletrofílica aromática . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Nitração do benzeno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Sulfonação do benzeno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Halogenação do benzeno . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

13. Espectroscopia

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544

CAPÍTULO TREZE

Espectroscopia

C A P Í T U L O

13

Espectroscopia

R E S U M O

13.1

13.2

13.3

13.4

13.5

13.6

13.7

13.8

13.9

13.10

13.11

13.12

13.13

13.14

13.15

13.16

13.17

13.18

13.19

13.20

13.21

13.22

13.23

13.24

13.25

13.26

544

D O

C A P Í T U L O

Princípios da espectroscopia molecular: radiação eletromagnética . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Princípios da espectroscopia molecular: estados quantizados de energia . . . . . . . . . . . . . . . .

Introdução à espectroscopia de RMN 1H . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Blindagem nuclear e deslocamentos químicos de 1H . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Efeitos da estrutura molecular nos deslocamentos químicos de 1H . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

• Correntes de anel – aromático e antiaromático . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

14. Compostos organometálicos

PDF Criptografado

606

CAPÍTULO CATORZE

Compostos organometálicos

C A P Í T U L O

14

Compostos organometálicos

R E S U M O

14.1

14.2

14.3

14.4

14.5

14.6

14.7

14.8

14.9

14.10

14.11

14.12

14.13

14.14

14.15

14.16

14.17

14.18

D O

C A P Í T U L O

Nomenclatura de organometálicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608

Ligações carbono-metal em compostos organometálicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608

Preparação de compostos organolítio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 609

Preparação de compostos organomagnésio: reagentes de Grignard . . . . . . . . . . . . . . . . . . 611

Compostos organolítio e organomagnésio como bases de Brønsted . . . . . . . . . . . . . . . . . . 612

Síntese de álcoois usando reagentes de Grignard . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 614

 

15. Álcoois, dióis e tióis

PDF Criptografado

648

CAPÍTULO QUINZE Álcoois, dióis e tióis

C A P Í T U L O

15

Álcoois, dióis e tióis

R E S U M O

15.1

15.2

15.3

15.4

15.5

15.6

15.7

15.8

15.9

15.10

15.11

15.12

15.13

15.14

15.15

D O

C A P Í T U L O

Fontes de álcoois . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Preparação de álcoois pela redução de aldeídos e cetonas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Preparação de álcoois pela redução de ácidos carboxílicos e ésteres . . . . . . . . . . . . . . . .

Preparação de álcoois a partir de epóxidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Preparação de dióis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Reações dos álcoois: uma revisão e uma prévia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

16. Éteres, epóxidos e sulfetos

PDF Criptografado

690

CAPÍTULO DEZESSEIS

Éteres, epóxidos e sulfetos

C A P Í T U L O

16

Éteres, epóxidos e sulfetos

R E S U M O

16.1

16.2

16.3

16.4

16.5

16.6

16.7

16.8

16.9

16.10

16.11

16.12

16.13

16.14

16.15

16.16

16.17

16.18

16.19

D O

C A P Í T U L O

Nomenclatura de éteres, epóxidos e sulfetos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Estrutura e ligações em éteres e epóxidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Propriedades físicas dos éteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Éteres coroa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Preparação de éteres . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 

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B000000042094
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9788580550535
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