Farmacognosia - Do Produto Natural ao Medicamento

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Esta obra tem como foco de estudo os produtos de origem natural, em especial de origens vegetal e animal, que têm sido reconhecidos, mundialmente, como matérias-primas sustentáveis e renováveis para a obtenção de substância e produtos a serem empregados na fabricação de medicamentos. Reúne também os principais temas pertinentes ao estudo desses produtos, objetivando o desenvolvimento de fármacos e medicamentos. Escrito por docentes pesquisadores da área, esta obra é uma fonte de consulta qualificada sobre produtos naturais, sua constituição química e suas propriedades farmacológicas.

 

29 capítulos

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Capítulo 1. Biodiversidade no Brasil

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Parte I Biodiversidade e o desenvolvimento de fármacos e medicamentos

1

Biodiversidade no Brasil

João Renato Stehmann, Marcos Sobral

Introdução

1

Quantas espécies existem no planeta?

2

Quantas espécies existem no Brasil?

3

Lacunas de conhecimento – o exemplo das angiospermas

5

Espécies ameaçadas de extinção

6

Pontos-chave deste capítulo

7

Referências

8

Introdução

Biodiversidade é entendida como a “[...] variabilidade de organismos vivos de todas as origens, incluindo, entre outros, os ecossistemas terrestres, marinhos e outros ecossistemas aquáticos, e os complexos ecológicos de que fazem parte; compreendendo, ainda, a diversidade dentro de espécies, entre espécies e ecossistemas”. 1

O termo foi cunhado por Walter G. Rosen quando organizou o Fórum Nacional sobre Biodiversidade, ocorrido nos Estados

Unidos em 1986. Seu uso consolidou-se anos mais tarde com a publicação do livro

 

Capítulo 2. Nomenclatura e identificação de plantas e outros organismos

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2

Nomenclatura e identificação de plantas e outros organismos

Sérgio Augusto de Loreto Bordignon, Lilian Auler Mentz

Introdução

11

Histórico

12

Nomes científicos para organismos vivos

12

Tipificação de nomes científicos

14

Sinônimos

14

Coleta, preparação, registro e identificação de organismos vivos

15

Pontos-chave deste capítulo

19

Referências

20

Introdução

A imensa diversidade de organismos vivos é responsável pelas dificuldades em reconhecê-los. Alguns procedimentos precisam ser utilizados para facilitar a identificação de um organismo vivo e sua inclusão em um sistema de classificação. A classificação coloca ou agrupa um determinado organismo vivo em uma categoria específica dentro de uma hierarquia, sendo feita apenas uma vez para cada ser vivo – ou poucas vezes, quando evidências posteriores obrigam sua realocação em outra categoria taxonômica.

Taxon (plural taxa) é um termo estabelecido para designar uma unidade taxonômica de qualquer hierarquia. As unidades taxonômicas podem ser amplas, como as famílias e tribos, ou mais restritas, como gêneros, seções ou espécies. Assim, as espécies são reu-

 

Capítulo 3. A quimiotaxonomia na sistemática dos seres vivos

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3

A quimiotaxonomia na sistemática dos seres vivos

Gilsane Lino von Poser

Introdução

23

Quimiotaxonomia vegetal – um breve histórico

24

Aplicações da quimiotaxonomia

25

Limitações da aplicação de dados químicos em sistemática

26

Pontos-chave deste capítulo

27

Referências

27

Leituras sugeridas

28

Introdução

Desde os primórdios da civilização, o ser humano começou a categorizar os seres vivos, permitindo que eles pudessem ser referidos.

No entanto, a grande Biodiversidade encontrada no planeta tornou necessária uma sistematização com base em critérios de mais fácil utilização, agrupando aquelas formas com maior semelhança externa e interna em níveis hierárquicos, dependentes do grau de uniformidade de suas características. A hierarquização e a caracterização dos diferentes grupos de seres vivos originaram os sistemas de classificação. Com a evolução do conhecimento, outros sistemas de classificação foram surgindo, utilizando não apenas caracteres morfológicos, mas também incluindo relações evolutivas (filogenia), características fisiológicas, ecológicas e químicas.

 

Capítulo 4. Importância dos registros históricos na investigação e utilização de produtos naturais

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4

Importância dos registros históricos na investigação e utilização de produtos naturais

Maria das Graças Lins Brandão

Introdução 29

Registros históricos das plantas medicinais

30

Importância dos registros históricos

35

Conclusão 37

Pontos-chave deste capítulo

37

Referências 37

Leituras sugeridas

38

Introdução

O uso das plantas nativas das Américas, quer como alimento ou remédio, é muito antigo.

Registros arqueológicos demonstram que os ameríndios já usavam algumas espécies há mais de dez mil anos. Exemplos dessas plantas são o abacate (Persea americana Mill.), a batata-doce (Ipomoea batatas (L.) Lam.), o mate (Ilex paraguariensis A.St.-Hil.), o cacau

(Theobroma cacao L.) e o milho (Zea mays

L.). Os espanhóis e os portugueses começaram a introduzir as plantas americanas na

Europa logo no início da colonização do continente, e grandes quantidades delas foram transportadas para lá. As raízes da salsaparrilha (Smilax spp.) e do guáiaco (Guaiacum officinale L.), nativas do Caribe, são exemplos, pois ganharam grande reputação na época para o tratamento da sífilis. Pode-se dizer que a humanidade tem uma dívida contraída com os povos ameríndios pelo uso do seu conhecimento etnobotânico, já que as

 

Capítulo 5. Bioprocessos inovadores para a produção de metabólitos ativos de plantas

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5

Bioprocessos inovadores para a produção de metabólitos ativos de plantas

Suzelei de Castro França

Introdução

39

Bioprocessos

40

Abordagens biotecnológicas inovadoras usando culturas de raízes de espécies medicinais

42

Expressão gênica diferencial e a regulação da biossíntese de metabólitos secundários

45

Aplicações de engenharia metabólica para a produção de metabólitos secundários

46

Pontos-chave deste capítulo

49

Referências

50

Introdução

Plantas, animais e microrganismos constituem uma fonte renovável de metabólitos especializados, com uma enorme variabilidade química estrutural decorrente da plasticidade metabólica necessária à adaptação desses seres às diversas situações de estresse ambiental. Habitats repletos de agentes químicos, físicos e biológicos causadores de estresse representam constantes desafios a serem superados pelos organismos, com ativação das propriedades bioquímicas e genéticas para assegurar sua sobrevivência. Os metabólitos secundários – micromoléculas acumuladas em plantas e microrganismos

 

Capítulo 6. Avaliação da eficácia e segurança de produtos naturais candidatos a fármacos e medicamentos

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6

Avaliação da eficácia e segurança de produtos naturais candidatos a fármacos e medicamentos

Fernão Castro Braga, Stela Maris Kuze Rates, Cláudia Maria Oliveira Simões

Introdução

53

Avaliação farmacológica pré-clínica

55

Avaliação toxicológica pré-clínica

59

Avaliação clínica

59

Peculiaridades dos estudos com produtos de origem vegetal

60

Pontos-chave deste capítulo

65

Referências

66

Leituras sugeridas

68

Introdução

A natureza é, historicamente, uma fonte importante de moléculas úteis para a terapêutica ou para estudos de biologia celular, fisiologia e processos patológicos. Preparações caseiras e farmacêuticas obtidas de fontes naturais, sobretudo plantas, foram a base da farmacoterapia até meados do século XIX e são até hoje essenciais em sistemas de medicina tradicional. Muitos fármacos hoje empregados em clínicas foram obtidos ou desenvolvidos a partir de diferentes fontes naturais, como microrganismos, plantas, animais e organismos marinhos.

 

Capítulo 7. Introdução à análise fitoquímica

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7

Introdução à análise fitoquímica

Flávio H. Reginatto

Introdução

69

Obtenção do material vegetal

69

Preparação da amostra para análise

70

Processos extrativos

70

Análise fitoquímica

71

Fracionamento, isolamento e purificação de metabólitos

75

Técnicas cromatográficas

76

Eletroforese capilar

77

Metabolômica

78

Elucidação estrutural

78

Pontos-chave deste capítulo

80

Referências

80

Leituras sugeridas

81

objetivo a identificação de grupos de metabólitos de uma espécie vegetal cuja constituição química é desconhecida, a busca de um grupo específico de metabólitos em uma espécie já caracterizada previamente, visando ao isolamento desse metabólito de interesse e sua posterior caracterização estrutural, ou, ainda, a investigação fitoquímica baseada em aspectos etnofarmacológicos e/ou quimiotaxonômicos. Este capítulo apresenta os procedimentos gerais envolvidos na análise fitoquímica, desde os ensaios clássicos até as novas estratégias de investigação e caracterização dos principais grupos de metabólitos de origem natural.

 

Capítulo 8. Qualidade de insumos farmacêuticos ativos de origem natural

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8

Qualidade de insumos farmacêuticos ativos de origem natural

Luiz Alberto Lira Soares, Mareni Rocha Farias

Introdução

83

Requisitos de qualidade

84

Amostragem

84

Ensaios de qualidade para IFAN

86

Preparações extrativas

101

Pontos-chave deste capítulo

102

Referências

103

Leituras sugeridas

105

Introdução

O termo qualidade pode ser definido de diferentes maneiras. Entretanto, o entendimento mais frequente é de que a qualidade seja traduzida como a adequação de um determinado bem a uma finalidade preestabelecida. Do ponto de vista farmacêutico, a qualidade é determinada pelas necessidades de uso e características do produto e do processo.

As especificações para os parâmetros da qualidade mínima aceitável para emprego farmacêutico de matérias-primas ou produtos farmacêuticos terminados podem estar descritas em monografias farmacopeicas ou outro código reconhecido. Entretanto, por si só, o estabelecimento e a avaliação das especificações de insumos farmacêuticos ativos não são suficientes para assegurar a conformidade de produtos finais resultantes de operações/processos não monitorados.1

 

Capítulo 9. Produtos naturais e o desenvolvimento de fármacos

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9

Produtos naturais e o desenvolvimento de fármacos

Lilian Sibelle Campos Bernardes, Karen Luise Lang, Pedro Ros Petrovick, Eloir Paulo Schenkel

Introdução

107

Importância histórica dos produtos naturais para a terapêutica

108

Produtos naturais como fonte de matérias-primas farmacêuticas

110

Substâncias ativas de produtos naturais como protótipos de fármacos

116

Pontos-chave deste capítulo

126

Referências

126

Leituras sugeridas

128

Introdução

Os produtos naturais fazem parte da vida do homem desde seus primórdios como fonte de alimentos e de materiais para vestuário, habitação, utilidades domésticas, defesa e ataque; na produção de meios de transporte; como utensílios para manifestações artísticas, culturais e religiosas; e como meio restaurador da saúde. Hoje representam uma das alternativas entre as diversas fontes de insumos necessários à existência da sociedade, tendo como principal vantagem o fato de serem uma fonte renovável e, em grande parte, controlável pelo gênio humano.

 

Capítulo 10. Desenvolvimento tecnológico de produtos farmacêuticos a partir de produtos naturais

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10

Desenvolvimento tecnológico de produtos farmacêuticos a partir de produtos naturais

Valquiria Linck Bassani, Pedro Ros Petrovick

Introdução

129

Planejamento tecnológico

130

Ações de transformação

130

Produtos farmacêuticos derivados

137

Produtos farmacêuticos inovadores

142

Estabilidade de produtos farmacêuticos oriundos de produtos naturais

142

Pontos-chave deste capítulo

142

Referências

143

Leituras sugeridas

145

Introdução

O desenvolvimento tecnológico de produtos farmacêuticos oriundos de produtos naturais

(PFPN) visa à obtenção de matérias-primas, ingredientes farmacêuticos ativos, adjuvantes, produtos intermediários ou terminados com o grau de qualidade requerido para a finalidade de seu uso. Tais produtos podem ser definidos como segue:

1. Matérias-primas farmacêuticas de origem natural (MPFN): processadas a partir de insumos obtidos diretamente da natureza, por extrativismo ou pela intervenção humana na sua produção

 

Capítulo 11. Biossíntese de metabólitos primários e secundários

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Parte II Grupos de metabólitos vegetais

11

Biossíntese de metabólitos primários e secundários

Wolfgang Kreis, Jennifer Munkert, Rodrigo Maia de Pádua

Introdução

147

Metabolismos basal e especial

148

Relações biossintéticas entre os metabolismos basal e especial

152

Principais rotas biossintéticas de metabólitos especiais

152

Métodos básicos para elucidação de rotas biossintéticas

162

Síntese biológica de metabólitos especiais com importância terapêutica

162

Pontos-chave deste capítulo

163

Referências

165

Leituras sugeridas

166

Introdução

As plantas e os microrganismos produzem uma quantidade imensurável de compostos com estruturas químicas de altíssima complexidade que não apresentam funções bem definidas para os organismos produtores, uma vez que não cumprem um determinado papel no metabolismo, no crescimento e na divisão celular. Esses metabólitos de baixa massa molecular são classificados como metabólitos especiais (i.e., metabólitos secundários) e podem apresentar potencial relevância terapêutica. Adicionalmente, esses compostos podem ser contrapostos aos produtos do metabolismo de distribuição

 

Capítulo 12. Óleos voláteis

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12

Óleos voláteis

Berta Maria Heinzmann, Volker Spitzer, Cláudia Maria Oliveira Simões

Introdução

167

Biossíntese

168

Distribuição e papel fisiológico

168

Propriedades físico-químicas

170

Fatores de variabilidade

172

Métodos de extração, tratamento e conservação

172

Caracterização e doseamento

175

Propriedades farmacológicas, uso terapêutico e efeitos adversos

177

Drogas vegetais mais importantes

180

Pontos-chave deste capítulo

183

Referências

183

Leituras sugeridas

184

Introdução

Óleos voláteis, também chamados de óleos essenciais, óleos etéreos ou essências, são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, em geral odoríferas e líquidas, obtidas de matérias-primas vegetais. Esse conceito está de acordo com aquele da International Standard Organization (ISO), que define óleos voláteis como produtos obtidos de partes de plantas por meio de destilação por arraste com vapor d’água, bem como produtos obtidos por espremedura dos pericarpos de frutos cítricos.

 

Capítulo 13. Polissacarídeos

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13

Polissacarídeos

Gilsane Lino von Poser

Introdução

185

Classificação

186

Principais tipos

186

Propriedades

191

Impacto fisiológico

192

Aplicações clínicas

192

Efeitos adversos

193

Interações medicamentosas

193

Drogas vegetais mais importantes

194

Pontos-chave deste capítulo

195

Referências

196

Leituras sugeridas

196

Agradecimentos

196

Introdução

Polissacarídeos são polímeros de alta massa molecular resultantes da condensação de um grande número de moléculas de aldoses e cetoses. Cada molécula de açúcar é ligada à vizinha por intermédio de uma ligação osídica formada pela ligação da hidroxila hemiacetálica em C-1 com qualquer das hidroxilas da outra molécula de açúcar, com eliminação de uma molécula de água. Esses produtos têm uma ampla distribuição na natureza e são constituintes essenciais de todos os organismos vivos. Ocorrem em bactérias e fungos (dextranos e goma xantana), algas

 

Capítulo 14. Lignanas, neolignanas e seus análogos

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14

Lignanas, neolignanas e seus análogos

José Maria Barbosa Filho

Introdução

197

Terminologia e classificação

197

abrangendo muitas unidades fenilpropânicas. Neste capítulo são abordadas as micromoléculas mais simples – as lignanas, neolignanas e seus análogos, produtos do metabolismo secundário e responsáveis, inclusive, por uma gama de atividades biológicas interessantes. Para uma visão mais abrangente sobre ligninas, consultar

Beckham e colaboradores1 e Zhao.2

Estruturas básicas e numeração

199

Biossíntese

199

Ocorrência e distribuição

201

Atividades biológicas e farmacológicas

202

Propriedades, obtenção e análise

202

Drogas vegetais mais importantes

203

Pontos-chave deste capítulo

206

Referências

207

Terminologia e classificação

Leituras sugeridas

208

Lignoide é uma designação genérica que caracteriza micromoléculas cujo esqueleto

 

Capítulo 15. Flavonoides

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15

Flavonoides

José Ângelo Silveira Zuanazzi, Jarbas Alves Montanha, Silvana Maria Zucolotto

Introdução

209

Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos

212

Flavonoides C-heterosídeos

214

Antocianos

214

Chalconas

215

Auronas

216

Di-hidroflavonoides

216

Flavanas, leucoantocianidinas e proantocianidinas

218

Isoflavonoides

218

Neoflavonoides

220

Biflavonoides

221

Propriedades físico-químicas

221

Métodos de extração

222

Caracterização

223

Isolamento e purificação

224

Identificação

226

Propriedades farmacológicas

226

Drogas vegetais mais importantes

230

Pontos-chave deste capítulo

231

Referências

232

Agradecimentos

233

Introdução

Os flavonoides, biossintetizados a partir da via dos fenilpropanoides, constituem uma

Simoes_15.indd 209

 

Capítulo 16. Taninos

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16

Taninos

João Carlos Palazzo de Mello, Suzana da Costa Santos

Introdução 235

Classificação 235

Análise 237

Aplicações medicinais e outros usos

240

Biodisponibilidade e metabolismo

241

Drogas vegetais mais importantes

242

Pontos-chave deste capítulo

246

Referências 246

Leituras sugeridas

248

Introdução

Historicamente, a importância das plantas ricas em taninos está ligada às suas propriedades de transformar a pele animal em couro.

Hoje, o curtimento da pele também é industrialmente conseguido com substâncias minerais, porém, ao longo de vários milênios, esse processo requeria exclusivamente o uso de plantas taníferas. Durante o curtimento, são formadas ligações entre as fibras de colágeno na pele animal, a qual adquire resistência ao calor, água e abrasivos. Essa capacidade dos taninos em combinar-se com macromoléculas explica a capacidade de precipitarem celulose, pectinas e proteínas. Tais propriedades são a base da definição clássica dos taninos: substâncias fenólicas solúveis em água com massa molecular entre 500 e cerca de 3.000 dalton, as quais apresentam a habilidade de

 

Capítulo 17. Quinonas

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17

Quinonas

Miriam de Barcellos Falkenberg

Introdução

249

Histórico

250

Biossíntese

251

Distribuição e papel fisiológico

252

Propriedades físico-químicas

254

Métodos de extração

255

Caracterização e doseamento

256

Propriedades farmacológicas e uso terapêutico

257

Emprego farmacêutico

258

Drogas vegetais mais importantes

260

Pontos-chave deste capítulo

267

Referências

268

Introdução

Quinonas são compostos orgânicos que podem ser considerados produtos da oxidação de fenóis; da mesma forma, a redução de quinonas (1a) pode originar os correspondentes fenóis ou hidroquinonas (1b). Sua principal característica é a presença de dois grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas entre átomos de carbono (C=C).

Apenas algumas nafto-, antra- e fenantraquinonas podem ser classificadas como substâncias com caráter aromático. As o- e p-quinonas são 1,2- e 1,4-dicetonas cíclicas

 

Capítulo 18. Heterosídeos cardioativos

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18

Heterosídeos cardioativos

Stela Maris Kuze Rates, Raquel Bridi, Fernão Castro Braga, Cláudia Maria Oliveira Simões

Introdução 271

Distribuição 271

Biossíntese 272

Estrutura química

272

Relações estrutura-atividade

273

Propriedades físico-químicas

275

Obtenção e análise

275

Farmacologia 277

Drogas vegetais mais importantes

280

Pontos-chave deste capítulo

282

Referências 282

Leituras sugeridas

284

Introdução

Alguns esteroides naturais apresentam alta especificidade e potente ação sobre o músculo cardíaco. Esses esteroides ocorrem na forma de heterosídeos e, devido à sua ação farmacológica, são chamados de heterosídeos cardioativos ou cardiotônicos. Na

Antiguidade, vários povos utilizavam preparações de diversas plantas contendo tais substâncias como diurético, emético e tônico cardíaco. Em 1785, o médico inglês William

Withering publicou o livro An account of the foxglove and its medical uses, no qual indicava o emprego da dedaleira (Digitalis spp.) em estados edematosos. Ferriar foi o primei-

 

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