Bioquímica Ilustrada

Autor(es): Denise R. Ferrier
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Capítulo 1. Aminoácidos

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UNIDADE I

Estrutura e função das proteínas

1

Aminoácidos

I.

VISÃO GERAL

Proteínas são as moléculas mais abundantes e com maior diversidade de funções nos sistemas vivos. Praticamente todos os processos vitais dependem dessa classe de macromoléculas. Por exemplo, enzimas e hormônios polipeptídicos controlam e regulam o metabolismo corporal, enquanto proteínas contráteis no músculo permitem a realização dos movimentos. Nos ossos, a proteína colágeno forma uma estrutura para a deposição de cristais de fosfato de cálcio, atuando como barras de aço em concreto armado. Na corrente sanguínea, proteínas, como a hemoglobina e a albumina plasmática, transportam moléculas essenciais para a vida, enquanto as imunoglobulinas combatem bactérias e vírus causadores potenciais de infecções. Em suma, as proteínas apresentam uma diversidade incrível de funções; todavia, todas têm em comum a característica estrutural de serem polímeros lineares de aminoácidos. Este capítulo descreve as propriedades dos aminoácidos.

 

Capítulo 2. Estrutura proteica

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2

Estrutura proteica

I.

VISÃO GERAL

Os 20 aminoácidos comumente encontrados nas proteínas estão unidos entre si por ligações peptídicas. A sequência linear dos aminoácidos ligados contém a informação necessária para formar uma molécula proteica, com estrutura tridimensional única, a qual determina sua função. A complexidade da estrutura proteica é mais bem analisada considerando-se a molécula em termos de quatro níveis de organização: primário, secundário, terciário e quaternário (Fig. 2.1). Uma análise desses níveis de complexidade crescente revelou que, em uma ampla variedade de proteínas, certos elementos estruturais são repetidos, sugerindo que existem regras gerais relacionadas

às maneiras pelas quais as proteínas atingem sua conformação nativa funcional. Esses elementos estruturais repetidos variam desde combinações simples de hélices ␣ e folhas ␤, formando motivos pequenos, até o dobramento complexo dos domínios polipeptídicos de proteínas multifuncionais

 

Capítulo 3. Proteínas globulares

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3

Proteínas globulares

I.

VISÃO GERAL

O capítulo anterior descreveu os tipos de estruturas secundária e terciária, que são como os tijolos e a argamassa da arquitetura proteica. Com o arranjo desses elementos estruturais básicos em diferentes combinações, é possível construir uma grande diversidade de proteínas capazes de desempenhar uma variedade de funções especializadas. Este capítulo examina a relação entre a estrutura e a função de algumas proteínas globulares clinicamente importantes, as hemeproteínas. As proteínas estruturais fibrosas são discutidas no Capítulo 4.

II.

HEMEPROTEÍNAS GLOBULARES

Hemeproteínas são um grupo de proteínas especializadas que contêm heme como grupo prostético firmemente ligado. (Ver pág. 54 para uma discussão a respeito de grupos prostéticos.) O papel do grupo heme é determinado pelo ambiente criado pela estrutura tridimensional da proteína. Por exemplo, o grupo heme de um citocromo funciona como um carreador de elétrons, sendo alternadamente oxidado e reduzido (ver pág. 75). Em contrapartida, o grupo heme da enzima catalase é parte do sítio ativo da enzima, a qual catalisa a quebra do peróxido de hidrogênio (ver pág. 148). Na hemoglobina e na mioglobina, as duas hemeproteínas mais abundantes em humanos, o grupo heme serve para ligar, de forma reversível, o oxigênio (O2).

 

Capítulo 4. Proteínas fibrosas

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4

Proteínas fibrosas

I.

VISÃO GERAL

O colágeno e a elastina são exemplos de proteínas fibrosas da matriz extracelular, de ocorrência comum e bem caracterizadas, que exercem funções estruturais no organismo. Por exemplo, o colágeno e a elastina são componentes da pele, do tecido conjuntivo, da parede dos vasos sanguíneos e de partes do olho, como a córnea e a esclera. Cada proteína fibrosa apresenta propriedades mecânicas especiais, resultado de sua estrutura única, a qual

é obtida pela combinação de aminoácidos específicos em elementos regulares de estrutura secundária. Isso contrasta com as proteínas globulares

(discutidas no Cap. 3), cujas formas resultam de interações complexas entre elementos estruturais secundários, terciários e, às vezes, quaternários.

II.

COLÁGENO

O colágeno é a proteína mais abundante no corpo humano. Uma típica molécula de colágeno é longa, com estrutura rígida, em que três cadeias polipeptídicas (referidas como “cadeias ␣”) estão torcidas, uma em volta da outra, de forma semelhante a uma corda de tripla-hélice (Fig. 4.1). Apesar de essas moléculas serem encontradas em todo o corpo, seus tipos e sua organização são determinados pelo papel estrutural que o colágeno desempenha em cada órgão específico. Em alguns tecidos, o colágeno pode estar disperso em forma de gel que sustenta a estrutura, como na matriz extracelular ou no humor vítreo do olho. Em outros tecidos, ele pode estar entrelaçado firmemente em fibras paralelas que conferem grande resistência, como nos tendões. Na córnea, o colágeno está empilhado de forma a transmitir a luz com o mínimo de dispersão. Nos ossos, o colágeno apresenta-se como um arranjo de fibras entremeadas uma às outras em ângulos variados, de forma a resistir a impactos mecânicos oriundos de todas as direções.

 

Capítulo 5. Enzimas

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5

Enzimas

I.

VISÃO GERAL

Praticamente todas as reações no organismo são mediadas por enzimas, as quais são proteínas catalisadoras que aumentam a velocidade das reações, sem sofrerem alterações no processo global. Dentre as muitas reações biológicas energeticamente possíveis, as enzimas canalizam, de forma seletiva, reagentes (chamados de substratos) para rotas úteis. As enzimas comandam, assim, todos os eventos metabólicos. Este capítulo examina a natureza dessas moléculas catalíticas e o seu mecanismo de ação.

CH3 C H COO– + NAD+

CH3 C COO– + NADH + H+

LactatoOH 2e-desidrogenase O

2H+

Lactato

Piruvato

Catalisam a transferência de grupos contendo C-, N- ou P-, como, por exemplo:

2. Transferases

H2O

CH2 C H COO– + THF

OH

NOMENCLATURA

Serina

Cada enzima recebe dois nomes. O primeiro é o nome curto e recomendado, conveniente para uso corriqueiro. O segundo é o nome mais completo e sistemático, utilizado quando a enzima precisa ser identificada sem ambiguidades.

 

Capítulo 6. Bioenergética e fosforilação oxidativa

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UNIDADE II

Bioenergética e metabolismo dos carboidratos

Bioenergética e fosforilação oxidativa

I.

VISÃO GERAL

A bioenergética descreve a transferência e a utilização da energia nos sistemas biológicos. Ela preocupa-se apenas com os estados energéticos inicial e final dos componentes da reação, e não com o mecanismo da alteração química nem com o tempo necessário para que ela ocorra. A bioenergética utiliza algumas ideias básicas da termodinâmica, em especial o conceito de energia livre. Mudanças na energia livre fornecem uma medida da possibilidade, em termos energéticos, de que uma reação química ocorra e permitem, portanto, prever se uma reação ou um processo pode acontecer. Em suma, a bioenergética prediz se um processo é possível, enquanto a cinética avalia quão rapidamente a reação acontece (ver pág. 54).

II.

ENERGIA LIVRE

O sentido de uma reação química e a extensão em que ela ocorre são determinados pelo grau em que dois fatores são alterados durante a reação.

 

Capítulo 7. Introdução aos carboidratos

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7

Introdução aos carboidratos

I.

VISÃO GERAL

Os carboidratos (sacarídeos) são as moléculas orgânicas mais abundantes na natureza. Eles possuem grande variedade de funções, que incluem o fornecimento de fração significativa da energia na dieta da maioria dos organismos, a atuação como forma de armazenamento de energia no corpo e como componentes da membrana celular, mediando algumas formas de comunicação intercelular. Os carboidratos também servem como componentes estruturais de muitos organismos, incluindo a parede celular de bactérias, o exoesqueleto de muitos insetos e as fibras de celulose das plantas. (Nota: o conjunto completo de carboidratos produzidos por um organismo é o seu glicoma.) A fórmula empírica para muitos dos carboidratos mais simples é

(CH2O)n, na qual n ≥ 3, daí o nome “hidrato de carbono”.

II.

CLASSIFICAÇÃO E ESTRUTURA

Os monossacarídeos (açúcares simples) podem ser classificados de acordo com o número de átomos de carbono que eles contêm. Exemplos de alguns monossacarídeos comumente encontrados em humanos estão listados na

 

Capítulo 8. Introdução ao metabolismo e à glicólise

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8

Introdução ao metabolismo e à glicólise

I.

VISÃO GERAL DO METABOLISMO

No Capítulo 5, as reações enzimáticas foram analisadas individualmente, na tentativa de explicar os mecanismos da catálise. Nas células, contudo, essas reações raramente ocorrem isoladamente. Ao contrário, elas estão organizadas em sequências com múltiplos passos, chamadas vias, como, por exemplo, a glicólise (Fig. 8.1). Em uma via, o produto de uma reação serve como substrato para a reação subsequente. As vias, em sua maior parte, podem ser classificadas como catabólicas (de degradação) ou anabólicas (de síntese).

As vias catabólicas quebram moléculas complexas, como proteínas, polissacarídeos ou lipídeos, produzindo uma pequena variedade de moléculas mais simples, como dióxido de carbono, amônia e água. As vias anabólicas formam produtos finais complexos a partir de precursores simples, como a síntese de um polissacarídeo, o glicogênio, a partir de glicose. (Nota: as vias que regeneram um de seus componentes são denominadas ciclos.) Diferentes vias também podem formar interseções, estabelecendo uma rede integrada de reações químicas com propósitos definidos. O metabolismo é a soma de todas as mudanças químicas que ocorrem em uma célula, um tecido ou no organismo.

 

Capítulo 9. Ciclo do ácido cítrico e complexo da piruvato-desidrogenase

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9

Ciclo do ácido cítrico e complexo da piruvato-desidrogenase

6-P-Gliconato

I.

VISÃO GERAL DO CICLO

Glicogênio

Ribulose-5-P 6-P-Gliconolactona

Ribose-5-P

II.

REAÇÕES DO CICLO

No ciclo do ácido cítrico, o oxalacetato (OAA) é inicialmente condensado com um grupo acetila, originário da acetil-coenzima A (acetil-CoA), e é regenerado quando o ciclo se completa (ver Fig. 9.1). Dois átomos de carbono entram no ciclo na forma de acetil-CoA e o deixam na forma de CO2. Desse modo, a entrada de uma acetil-CoA em uma volta do ciclo do ácido cítrico não leva à produção ou ao consumo efetivo de intermediários.

A. Produção de acetil-CoA

A principal fonte de acetil-CoA para o ciclo do ácido cítrico é a descarboxilação oxidativa do piruvato pelo multienzimático complexo da piruvato-

_Livro_Ferrier.indb 109

Galactose-1-P

Glicose-1-P

UDP-Galactose

Glicose-6-P

Xilulose-5-P

O ciclo do ácido cítrico (ou ciclo do ácido tricarboxílico ou ciclo de Krebs

 

Capítulo 10. Gliconeogênese

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10

Gliconeogênese

I.

VISÃO GERAL

6-P-Gliconato

Alguns tecidos, como o encéfalo, os eritrócitos, a medula renal, o cristalino e a córnea, os testículos e o músculo em exercício necessitam de suprimento contínuo de glicose como combustível metabólico. O glicogênio hepático, uma fonte essencial pós-prandial de glicose, pode satisfazer essas necessidades por menos de 24 horas na ausência de ingestão de carboidratos (ver pág. 125). Durante um jejum prolongado, contudo, as reservas hepáticas de glicogênio são depletadas, e a glicose é produzida a partir de precursores não glicídicos. A formação de glicose não ocorre por simples reversão da glicólise, pois o equilíbrio geral da glicólise favorece fortemente a formação de piruvato (i.e., a variação na energia livre padrão [⌬G0] é negativa). Em vez disso, a glicose é sintetizada de novo por uma via especial, a gliconeogênese, que requer tanto enzimas mitocondriais quanto citosólicas. (Nota: deficiências em enzimas gliconeogênicas causam hipoglicemia.) Durante o jejum de uma noite, cerca de 90% da gliconeogênese ocorre no fígado, com os rins fornecendo 10% das moléculas de glicose recém-sintetizadas. No jejum prolongado, no entanto, os rins tornam-se importantes órgãos produtores de glicose, contribuindo com aproximadamente 40% da produção total de glicose. (Nota: o intestino delgado também pode produzir glicose.) A Figura

 

Capítulo 11. Metabolismo do glicogênio

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11

Metabolismo do glicogênio

I.

VISÃO GERAL

Uma fonte constante de glicose sanguínea é uma necessidade imprescindível para a vida humana. A glicose é a fonte preferencial de energia para o encéfalo e fornece a energia necessária para células com poucas mitocôndrias ou nenhuma mitocôndria, como os eritrócitos maduros. A glicose

é, também, essencial como fonte de energia para o músculo em exercício, no qual é substrato para a glicólise anaeróbia. A glicose sanguínea pode ser obtida de três fontes principais: dieta, degradação do glicogênio e gliconeogênese. A ingestão de glicose e de seus precursores, como amido

(um polissacarídeo), dissacarídeos e monossacarídeos, é esporádica e, dependendo do tipo de alimentação, nem sempre representa fonte segura de glicose para o sangue. Em contrapartida, a gliconeogênese (ver pág.117) é capaz de fornecer uma síntese sustentada de glicose, embora seja um tanto lenta para responder a uma redução no nível sanguíneo dessa substância.

 

Capítulo 12. Metabolismo dos monossacarídeos e dissacarídeos

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12

Metabolismo dos monossacarídeos e dissacarídeos

I.

VISÃO GERAL

A glicose é o monossacarídeo mais consumido pelo ser humano, e o seu metabolismo já foi discutido. Dois outros monossacarídeos, a frutose e a galactose, também ocorrem em quantidades significativas na dieta (principalmente em dissacarídeos) e fornecem contribuições importantes ao metabolismo energético. Além disso, a galactose é um componente importante das proteínas glicosiladas. A Figura 12.1 mostra o metabolismo da frutose e da galactose como parte das vias essenciais do metabolismo energético.

Glicogênio

Galactose

UDP-Glicose

Galactose-1-P

Glicose-1-P

UDP-Galactose

Glicose-6-P

Glicose

6-P-Gliconato

Glicogênio

Ribulose-5-P 6-P-Gliconolactona

II.

METABOLISMO DA FRUTOSE

Cerca de 10% das calorias contidas nas dietas ocidentais provêm da frutose (aproximadamente 55 g por dia). Sua principal fonte é o dissacarídeo sacarose, que, ao ser clivado no intestino, libera quantidades equimolares de frutose e glicose. A frutose também é encontrada como monossacarídeo livre em muitas frutas, no mel e no xarope de milho com alta concentração de frutose (em geral, 55% de frutose e 45% de glicose), o qual é utilizado para adoçar refrigerantes e muitos alimentos (ver pág. 364). O transporte de frutose para dentro das células não é dependente da insulina (diferentemente da glicose em certos tecidos; ver pág. 97) e, ao contrário da glicose, a frutose não promove a secreção de insulina.

 

Capítulo 13. Via das pentoses-fosfato e nicotinamida-adenina-dinucleotídeo fosfato (NADPH)

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13

Via das pentoses-fosfato e nicotinamida-adenina-dinucleotídeo fosfato

(NADPH)

6-P-Gliconato

Glicogênio

Ribulose-5-P 6-P-Gliconolactona

I.

VISÃO GERAL

Ribose-5-P

II.

Galactose-1-P

Glucose 1-P

UDP-Galactose

Glicose-6-P

Xilulose-5-P

Glicose

Frutose-6-P

Sedoeptulose-7-P

Eritrose-4-P

A via das pentoses-fosfato (ou desvio das hexoses-monofosfato) ocorre no citosol. Ela consiste em uma fase oxidativa irreversível, seguida de uma série de interconversões reversíveis de oses-fosfato (Fig. 13.1). Na fase oxidativa, o carbono 1 da molécula de glicose-6-fosfato é liberado na forma de CO2, uma molécula de pentose-fosfato e duas moléculas de nicotinamida-adenina-dinucleotídeo fosfato reduzidas (NADPH) são produzidas por molécula de glicose-6-fosfato que entra na via. A velocidade e o sentido das reações reversíveis são determinados pela oferta e demanda de intermediários da via. A via das pentoses-fosfato proporciona a maior parte do NADPH do organismo; o NADPH atua como redutor bioquímico. A via também produz ribose-5-fosfato, necessária para a biossíntese de nucleotídeos (ver pág. 293), e fornece um mecanismo de conversão das pentoses-fosfato para intermediários de três e seis carbonos da glicólise. Nenhum ATP é diretamente consumido ou produzido na via.

 

Capítulo 14. Glicosaminoglicanos, proteoglicanos e glicoproteínas

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14

Glicosaminoglicanos, proteoglicanos e glicoproteínas

I.

VISÃO GERAL DOS GLICOSAMINOGLICANOS

Açúcar aminado

N-acetilado

Açúcar ácido

Os glicosaminoglicanos (GAGs) são grandes complexos de cadeias de heteropolissacarídeos com carga negativa. Em geral, estão associados a pequenas quantidades de proteínas, formando proteoglicanos, geralmente constituídos em até 95% de carboidratos. Os GAGs têm a capacidade especial de ligar grandes quantidades de água, formando uma espécie de gel, o qual forma uma base que, juntamente com proteínas fibrosas estruturais (como o colágeno, a elastina e a fibrilina-1) e proteínas adesivas (como a fibronectina), compõe a matriz extracelular (MEC). Os GAGs hidratados servem como suporte flexível da MEC, interagindo com proteínas estruturais e adesivas, e servem como peneiras moleculares, influenciando o movimento de substâncias na MEC. As propriedades viscosas e lubrificantes das secreções das mucosas também resultam da presença de GAG, o que levou ao nome original desses compostos: mucopolissacarídeos.

 

Capítulo 15. Metabolismo dos lipídeos da dieta

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UNIDADE III

Metabolismo dos lipídeos

15

Metabolismo dos lipídeos da dieta

I.

VISÃO GERAL

Os lipídeos constituem um grupo heterogêneo de moléculas orgânicas insolúveis em água (hidrofóbicas) (Fig. 15.1). Devido a sua insolubilidade em soluções aquosas, os lipídeos do corpo encontram-se geralmente compartimentalizados, como no caso de lipídeos associados à membrana e de gotículas de triacilgliceróis nos adipócitos, ou são transportados no sangue em associação com proteínas, como com a albumina ou nas partículas de lipoproteínas (ver pág. 227). Os lipídeos são uma importante fonte de energia para o corpo e também fornecem a barreira hidrofóbica que permite a partição dos conteúdos aquosos das células e de estruturas subcelulares. Os lipídeos também atuam em outras funções no organismo

(p. ex., certas vitaminas lipossolúveis têm funções regulatórias ou de coezimas, e as prostaglandinas e os hormônios esteroides exercem papéis fundamentais no controle da homeostase do organismo). Deficiências ou desequilíbrios do metabolismo de lipídeos podem levar a alguns dos principais problemas clínicos observados pelos médicos, como aterosclerose, diabetes e obesidade.

 

Capítulo 16. Metabolismo dos ácidos graxos, dos triacilgliceróis e dos corpos cetônicos

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Metabolismo dos

ácidos graxos, dos triacilgliceróis e dos corpos cetônicos

16

6-P-Gliconato

Glicogênio

Ribulose-5-P 6-P-Gliconolactona

Ribose-5-P

Galactose-1-P

Glicose-1-P

UDP-Galactose

Glicose-6-P

Xilulose-5-P

Gliceraldeído-3-P

VISÃO GERAL

Glicose

Frutose-6-P

Sedoeptulose-7-P

Eritrose-4-P

I.

Galactose

UDP-Glicose

Frutose

Frutose-1,6-bis-P

Gliceraldeído

Gliceraldeído-3-P

Di-hidroxiacetona-P

Frutose-1-P

Glicerol-P

1,3-Bisfosfoglicerato

3-Fosfoglicerato

Glicerol

Triacilglicerol

2-Fosfoglicerato

Os ácidos graxos podem apresentar-se no corpo na forma livre (i.e., eles não são esterificados) e como ésteres de acila em moléculas mais complexas, como os triacilgliceróis (TAGs). Em todos os tecidos, existem níveis baixos de ácidos graxos livres, entretanto, algumas vezes, pode-se encontrar quantidades substanciais no plasma, em especial durante o jejum. Os ácidos graxos livres no plasma (transportados pela albumina sérica) circulam desde sua origem (TAG do tecido adiposo ou das lipoproteínas da circulação) até o sítio de consumo (a maioria dos tecidos). Os ácidos graxos livres podem ser oxidados por muitos tecidos, particularmente fígado e músculo, para fornecer energia e, no fígado, fornecer o substrato para a síntese dos corpos cetônicos. Os ácidos graxos são também componentes estruturais dos lipídeos de membrana, como fosfolipídeos e glicolipídeos (ver pág. 201). Os ácidos graxos ligados a certas proteínas aumentam a capacidade dessas proteínas de se associarem com membranas (ver pág. 206). Os ácidos graxos também são precursores de substâncias com ação semelhante a hormônios, as prostaglandinas (ver pág. 213). Os ácidos graxos esterificados, sob a forma de

 

Capítulo 17. Metabolismo dos fosfolipídeos, dos glicoesfingolipídeos e dos eicosanoides

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Metabolismo dos fosfolipídeos, dos glicoesfingolipídeos e dos eicosanoides

17

A

MEMBRANA

I.

ESPAÇO EXTRACELULAR

Esqueleto de glicerol

Cauda

Cabeça polar hidrofóbica

VISÃO GERAL DOS FOSFOLIPÍDEOS

O

Os fosfolipídeos são compostos polares, iônicos, formados por um álcool unido por meio de uma ligação fosfodiéster ao diacilglicerol (DAG) ou à esfingosina.

Como os ácidos graxos, os fosfolipídeos são de natureza anfipática, ou seja, cada um tem uma cabeça hidrofílica, que é o grupo fosfato, além de um álcool ligado (p. ex., serina, etanolamina, e colina; destacados em azul na Fig. 17.1A), e uma cauda longa, hidrofóbica, contendo ácidos graxos ou uma cadeia hidrocarbonada derivados de ácidos graxos (mostrada em laranja na Fig. 17.1A). Os fosfolipídeos são os lipídeos predominantes nas membranas celulares. Nestas, a parte hidrofóbica dos fosfolipídeos está associada com as partes apolares de outros constituintes da membrana, como glicolipídeos, proteínas e colesterol.

 

Capítulo 18. Metabolismo do colesterol, das lipoproteínas e dos esteroides

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Metabolismo do colesterol, das lipoproteínas e dos esteroides

I.

VISÃO GERAL

O colesterol é o esteroide característico dos tecidos animais e desempenha várias funções essenciais no organismo. Por exemplo, o colesterol é componente estrutural de todas as membranas celulares, modulando sua fluidez, e, em tecidos especializados, o colesterol é o precursor dos ácidos biliares, dos hormônios esteroides e da vitamina D. Portanto, é muito importante que as células tenham um suprimento apropriado de colesterol. Para manter esse suprimento, existem complexos sistemas de transporte, de biossíntese e mecanismos de regulação. O fígado tem papel central na regulação da homeostase do colesterol. Por exemplo, o conjunto hepático de moléculas de colesterol é formado a partir de várias fontes, que incluem a dieta, a síntese de novo pelos tecidos extra-hepáticos e a síntese local. O colesterol é eliminado do fígado pela bile no lúmen intestinal sem sofrer modificações ou é convertido em sais biliares. Ele também pode servir como um componente das lipoproteínas plasmáticas que transportam lipídeos para os tecidos periféricos. Em humanos, o equilíbrio entre o influxo e o efluxo de colesterol não é perfeito, resultando em deposição gradual de colesterol nos tecidos, particularmente no endotélio vascular. A deposição de lipídeos pode levar à formação de placas, causando o estreitamento dos vasos (aterosclerose), resultando em um fator potencial de risco à saúde, aumentando a incidência de doenças cardiovasculares, cerebrovasculares e vasculares periféricas. A Figura 18.1 resume as principais fontes do colesterol hepático e as vias pelas quais o colesterol deixa o fígado.

 

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