Química Orgânica - Vol. 2, 12ª edição

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O clássico livro Química Orgânica chega à 12ª edição com texto ampliado e atualizado com as principais novidades da área. Com dois volumes, combina recursos pedagógicos para fortalecimento da aprendizagem, estimulando os estudantes a compreenderem e assimilarem os fundamentos com base na metodologia já consagrada._x000D_
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Os autores T. W. Graham Solomons, Craig Barton Fryhle e Scott A. Snyder abordam e desenvolvem importantes tópicos da disciplina de Química Orgânica, como os conceitos de estrutura, hibridização e geometria, impedimento estérico, eletronegatividade, polaridade, cargas formais e ressonância, de modo que os estudantes de graduação em Química e áreas correlatas possam desenvolver o sentido intuitivo dos mecanismos das reações. _x000D_
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Além dos recursos já conhecidos, como mapas conceituais, dicas e problemas de revisão, e da diagramação didática, ricamente ilustrada e colorida, esta edição oferece 1400 problemas, incluindo novos problemas de revisão sobre síntese de materiais e um novo capítulo sobre a química dos metais de transição. Também foram incluídos, como material suplementar disponível no GEN-IO, ambiente virtual de aprendizagem do GEN, tópicos especiais que expandem a abrangência do estudo, com exemplos estimulantes e atuais._x000D_
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Química Orgânica é um livro fundamental para as áreas de Medicina, Saúde, Energia, Sustentabilidade e Meio Ambiente._x000D_
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Volume 1_x000D_
Como destaque, o livro oferece o acesso gratuito a um conjunto de videoaulas exclusivas. Para ter acesso, basta seguir as instruções na orelha do livro impresso ou na página de material suplementar do e-book.

13 capítulos

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13 - Sistemas Insaturados Conjugados

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13

Sistemas Insaturados

Conjugados

O

que as cores de uma planta, de uma cenoura, de seus jeans preferidos, e nossa capacidade de ver têm em comum? Tudo isso é resultado das moléculas que têm uma sequência de ligações duplas e simples alternadas. Esse padrão de ligação leva a um fenômeno conhecido como conjugação. Os compostos conjugados incluem o β-caroteno, que produz a cor laranja das cenouras, a clorofila a, que é o pigmento verde que realiza a fotossíntese, e o índigo, o pigmento que dá aos jeans azuis sua cor característica. É a conjugação das ligações duplas e a maneira pela qual esses compostos interagem com a luz (tanto visível quanto ultravioleta) que produz suas cores. Além disso, essas moléculas também possuem aspectos exclusivos de reatividade, pois os ânions, os cátions e as espécies radicalares formadas a partir delas possuem estabilidade acima da normal. Como resultado, elas podem participar de um espectro amplo e singular na química orgânica.

 

14 - Compostos Aromáticos

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Compostos Aromáticos

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as conversas cotidianas, a palavra “aromático” evoca associações agradáveis – o cheiro de café fresco, de um pão de canela quente, de grama recém-cortada. Associações similares ocorreram no passado na história da química orgânica, quando compostos aromáticos agradáveis foram isolados a partir de óleos naturais produzidos por vegetais.

À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, descobriu-se que várias delas continham uma unidade estrutural altamente insaturada de seis carbonos que também era encontrada no benzeno. Essa estrutura especial de anel tornou-se conhecida como anel benzênico. Compostos aromáticos contendo um anel benzênico tornaram-se parte de uma família muito grande de compostos atualmente classificados como aromáticos, não por causa do seu odor (pois muitas das moléculas que contêm o anel benzênico não têm nenhum odor – por exemplo, a aspirina), mas porque eles possuem características eletrônicas especiais.

 

15 - Reações de Compostos Aromáticos

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Reações de

Compostos Aromáticos

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mbora as moléculas aromáticas tenham propriedades eletrônicas especiais que as tornam inertes em muitas condições reacionais padrão, existem várias maneiras de mudar os átomos ligados a tais sistemas por meio de um processo chamado substituição aromática eletrofílica. Por exemplo, os seis átomos de hidrogênio no benzeno podem ser substituídos por diferentes grupos – por exemplo, por halogênios, grupos carbonila ou cadeias alifáticas. Tais processos podem converter benzeno, um composto líquido à temperatura ambiente e útil como solvente, em milhares de moléculas diferentes, incluindo fármacos como a aspirina e explosivos como o trinitrotolueno (TNT). Em biossíntese, reações similares produzem moléculas biológicas como a tiroxina, um importante hormônio envolvido no metabolismo, e o palidol, um composto produzido pelas uvas. Aprenderemos sobre esses processos mais tarde neste capítulo. As possibilidades sintéticas são virtualmente infinitas, mas a chave para desvendar tal potencial é a compreensão dos conceitos, lógicas e regras que determinam como essas reações podem ser realizadas.

 

16 - Aldeídos e Cetonas - ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA AO GRUPO CARBONILA

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Aldeídos e Cetonas

ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA AO

GRUPO CARBONILA

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ocê pode não saber, mas já tem experiência com aldeídos e cetonas baseados em coisas que você provavelmente cheirou e provou. A vanilina é responsável pelo aroma da baunilha, enquanto o aroma da amêndoa resulta do benzaldeído, a canela vem do cinamaldeído, e a hortelã vem da (R)-carvona. Outros odores e sensações que são muito menos agradáveis também podem ser causados por aldeídos e cetonas – por exemplo, o odor penetrante do formaldeído ou acetona, ou a ressaca causada pelo acetaldeído que resulta do ato de ingerir bebidas alcoólicas em demasia.

O

O

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HO

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Vanilina

Benzaldeído

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Cinamaldeído

O

Acetona

Acetaldeído

H

H

Formaldeído

(R)-Carvona

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NESTE CAPÍTULO, VAMOS ESTUDAR:

• A estrutura e a reatividade de aldeídos e cetonas

 

17 - Ácidos Carboxílicos e Seus Derivados - ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA–ELIMINAÇÃO NO CARBONO ACÍLICO

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Ácidos Carboxílicos e

Seus Derivados

ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA–ELIMINAÇÃO

NO CARBONO ACÍLICO

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mbora existam muitos derivados de ácidos carboxílicos diferentes, variações que podem explicar os milhões de moléculas orgânicas distintas, a vasta maioria pode surgir por meio de um processo de formação de ligações comum e mecanisticamente consistente. Esse evento é conhecido como substituição nucleofílica acílica, e envolve a criação de uma nova ligação por meio da adição nucleofílica e eliminação em um grupo carbonila. Esse processo é utilizado pela indústria na síntese de polímeros comuns, tais como o náilon e poliésteres (veja o Tópico Especial D no GEN-IO, ambiente virtual de aprendizagem do GEN). Ele também ocorre no metabolismo, na síntese de proteínas, gorduras, e precursores de esteroides, bem como na quebra de alimentos para a liberação de energia e para obtenção de outras matérias primas biossintéticas

(veja o Tópico Especial G no GEN-IO). Sua versatilidade é realmente impressionante.

 

18 - Reações no Carbono a de Compostos Carbonilados - ENÓIS E ENOLATOS

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Reações no Carbono α de

Compostos Carbonilados

ENÓIS E ENOLATOS

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uando nos exercitamos vigorosamente, nossos corpos dependem inteiramente do processo metabólico da glicólise para obter energia a partir da glicose. A glicólise quebra a glicose em duas moléculas de três átomos de carbono.

Apenas uma dessas moléculas (o gliceraldeído-3-fosfato, GAP) é diretamente capaz de prosseguir no caminho glicolítico.

Contudo, a outra molécula de três carbonos (a di-hidroxiacetona-3-fosfato, DHAP) não é desperdiçada. Nosso corpo a converte em uma segunda molécula de GAP por meio de um intermediário que é fundamental para nossos estudos neste capítulo − um enol (assim denominado porque o intermediário é um alqueno-álcool). Neste capítulo vamos estudar os enóis e enolatos, suas bases conjugadas.

No Capítulo 16, vimos como os aldeídos e cetonas sofrem adição nucleofílica em seus grupos carbonila. Por exemplo:

O

R

H—Nu

 

19 - Reações de Condensação e de Adição Conjugada de Compostos Carbonilados - MAIS QUÍMICA DE ENOLATOS

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Reações de Condensação e de Adição Conjugada de

Compostos Carbonilados

MAIS QUÍMICA DE ENOLATOS

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ós já aprendemos como novas ligações C – C podem ser criadas no átomo de carbono adjacente a certos grupos funcionais carbonílicos por meio da química dos enolatos, empregando vários eletrófilos, tais como haletos de alquila e halogênios. Entretanto, nós ainda não consideramos o que pode ser um grupo ainda mais valioso de eletrófilos

– as moléculas que contêm elas próprias grupos carbonílicos. Como veremos adiante, tais eletrófilos permitem dois tipos adicionais de reações de formação de ligações C – C: reações de condensação e de adição conjugada. Ambos os tipos de reação são extremamente úteis na síntese de moléculas complexas, e têm um significado biológico importante. De fato, esses tipos de reações estão relacionados às propriedades anticancerígenas da 5-fluoruracila, um composto que se disfarça como o metabólito natural uracila e bloqueia a biossíntese de um composto necessário à replicação do DNA.

 

20 - Aminas

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Aminas

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s compostos que contêm aminas têm uma incrível gama de propriedades bioquímicas. Alguns deles, como a acetilcolina, agem como neurotransmissores, controlam a função muscular, intensificam as percepções sensoriais e sustentam a capacidade de atenção. Outros podem desempenhar papéis bem mais sinistros. As rãs colombianas venenosas são minúsculas, bonitas, mas também são mortíferas. Elas produzem um composto chamado de histrionicotoxina, uma amina que causa paralisia e, por fim, a morte pela asfixia. Os músculos respiratórios param de funcionar porque a acetilcolina não pode agir, evitando que ela dê início à sinalização elétrica que faz os músculos dos nossos pulmões funcionarem. De modo semelhante, tribos amazônicas há muito utilizam para caçar e para autoproteção uma mistura de compostos provenientes de uma planta da floresta chamada curare; esse material inclui outra neurotoxina paralisante chamada d-tubocurarina, a qual também bloqueia a função da acetilcolina. Conforme veremos, esses exemplos representam só a ponta do iceberg do que as aminas fazem.

 

21 - Complexos de Metais de Transição - RESPONSÁVEIS POR IMPORTANTES REAÇÕES DE FORMAÇÃO DE LIGAÇÕES

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Complexos de Metais de

Transição

RESPONSÁVEIS POR IMPORTANTES

REAÇÕES DE FORMAÇÃO DE LIGAÇÕES

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mbora grande parte da química descrita nos capítulos anteriores use reagentes constituídos de elementos encontrados na parte superior direita da tabela periódica, existe uma parte importante da química orgânica que pode também ser feita com elementos localizados no lado esquerdo superior e na parte central. Muitos desses elementos são conhecidos como metais de transição, e complexos específicos formados a partir deles servem como catalisadores importantes, promovendo reações críticas de formação de ligações. Em muitos casos, esses metais de transição fornecem meios para formar ligações que, de outra forma, dificilmente ocorreriam, se é que seriam possíveis. Em consequência, esses processos têm moldado drasticamente a vida moderna, permitindo a produção eficiente em grande escala de produtos químicos de consumo essenciais, produtos farmacêuticos e materiais adicionais de alto valor.

 

22 - Carboidratos

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Carboidratos

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oléculas nas quais a maioria dos átomos de carbono liga-se formalmente a uma molécula de água na forma de H e OH são conhecidas como carboidratos, ou hidratos de carbono. Elas também são chamadas às vezes de sacarídeos.

Entretanto, o que é mais importante nessa classe de compostos orgânicos é que eles se apresentam de diferentes formas e têm uma inacreditável faixa de propriedades. Praticamente todos os carboidratos, tal como a sacarose (açúcar de mesa), têm sabor doce e são importantíssimos para a nossa sensação de prazer quando comemos. Carboidratos também servem para armazenar energia química em nosso organismo, determinam o nosso tipo sanguíneo, e nas plantas podem estar unidos formando importantes fibras, como celulose e amilose. Como veremos neste capítulo, eles também se comportam como moléculas críticas, na forma de sialila de Lewisx, para o reconhecimento e recuperação de tecido traumatizado. Às vezes, outros átomos diferentes do oxigênio fazem parte dos carboidratos, tal como o nitrogênio nas aminas; acredita-se que algumas dessas moléculas, tal como a glicosamina, apresentam a capacidade de modular a dor das articulações.

 

23 - Lipídios

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Lipídios

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e você já trabalhou com fios elétricos, sabe que um fio desencapado conduzindo eletricidade provocará um curtocircuito se ele tocar outro condutor, com risco de causar incêndio ou ferimento em um eletricista. Para se ter certeza de que isso não ocorra, os fios são sempre isolados com um material não condutor semelhante ao plástico. Os sinais elétricos em nosso corpo ocorrem da mesma maneira através de conexões entre as células nervosas. Aqui, o isolamento provém de células ricas em lipídios por meio da chamada bainha de mielina, que circunda em camadas em torno das longas e finas fibras nervosas chamadas axônios. Células da bainha da mielina se assemelham muito a anéis de um tronco de uma árvore cortada, e através do isolamento dos axônios a bainha de mielina aumenta a velocidade dos sinais elétricos, ou impulsos, no sistema nervoso (onde as velocidades podem atingir até 100 metros por segundo). A bainha de mielina também é crucial para uma adequada função neurológica. Por exemplo, uma baixa mielinização das fibras nervosas, conhecida como desmielinização, pode resultar de uma doença autoimune chamada esclerose múltipla; essa condição normalmente leva a sérios problemas no movimento muscular, dentre outros distúrbios. O excesso desses lipídios também provoca problemas, alguns encontrados na doença de Tay-Sachs, fatal em crianças com menos de três anos. Como veremos neste capítulo, os lipídios desempenham os mais variados papéis biológicos, e eles são frequentemente obtidos de fontes naturais juntamente com outra classe especial de moléculas chamadas de esteroides, que regulam diversas funções críticas.

 

24 - Aminoácidos e Proteínas

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Aminoácidos e Proteínas

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ntre as principais classes de biomoléculas, as proteínas têm, sem dúvida, a mais diversa série de funções. Na forma de enzimas, elas servem de catalisadores, afetando as reações químicas; como anticorpos, elas protegem contra doenças; como moléculas, elas formam estruturas críticas, inclusive pele, cabelos e unhas; e, na forma de hormônios, elas controlam muitas funções do corpo, incluindo o metabolismo, o crescimento e a reprodução. Conforme veremos, não somente as proteínas têm muitas formas e tamanhos, mas cada proteína individual também é o produto de um processo evolutivo que levou às suas propriedades e funções específicas. Através do aprendizado a respeito da estrutura global e função das proteínas, os químicos agora são capazes de aplicar o conhecimento ao desenvolvimento de algumas proteínas inteiramente sintéticas de elevado valor segundo sua própria concepção.

Por exemplo, conforme veremos posteriormente, as lições aprendidas da adaptabilidade natural dos anticorpos gerados pelo sistema imunológico forneceram perspectivas para o desenvolvimento de análogos sintéticos não naturais que podem catalisar reações químicas tais como o rearranjo de Claisen, reações aldólicas e a reação de Diels–Alder, conforme na ilustração à direita.

 

25 - Ácidos Nucleicos e Síntese de Proteínas

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Ácidos Nucleicos e Síntese de Proteínas

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química é a ciência central por estar envolvida em todos os aspectos da vida. Muito do que aprendemos a respeito da química orgânica até este ponto está relacionado a como as coisas funcionam quimicamente, como as doenças podem ser tratadas em nível molecular com pequenas moléculas, e como podemos criar novos compostos e materiais que melhorem nossa vida diária. Uma das mais interessantes entre as muitas aplicações da química orgânica é sua capacidade de solucionar problemas críticos de identificação através da comparação do DNA. Estudando a estrutura dos genes e do

DNA, os cientistas podem determinar relações genéticas entre diferentes espécies (e, dessa maneira, o curso da evolução) ou entre pessoas. Eles podem ainda identificar restos de indivíduos através da comparação do DNA, uma valiosa ferramenta, caso não haja quaisquer outros meios físicos para realizar essa identificação. De fato, o DNA, o material genético, é a chave de todo esse trabalho. O DNA é a impressão digital química presente em todo tecido de todos os indivíduos. Com a utilização da química envolvendo corantes fluorescentes, isótopos radioativos, enzimas, eletroforese em gel e um processo denominado reação em cadeia da polimerase (RCP) que deu ao seu inventor o

 

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