Química Orgânica - Vol. 1, 12ª edição

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O clássico livro Química Orgânica chega à 12ª edição com texto ampliado e atualizado com as principais novidades da área. Com dois volumes, combina recursos pedagógicos para fortalecimento da aprendizagem, estimulando os estudantes a compreenderem e assimilarem os fundamentos com base na metodologia já consagrada._x000D_
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Os autores T. W. Graham Solomons, Craig Barton Fryhle e Scott A. Snyder abordam e desenvolvem importantes tópicos da disciplina de Química Orgânica, como os conceitos de estrutura, hibridização e geometria, impedimento estérico, eletronegatividade, polaridade, cargas formais e ressonância, de modo que os estudantes de graduação em Química e áreas correlatas possam desenvolver o sentido intuitivo dos mecanismos das reações. _x000D_
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Além dos recursos já conhecidos, como mapas conceituais, dicas e problemas de revisão, e da diagramação didática, ricamente ilustrada e colorida, esta edição oferece 1400 problemas, incluindo novos problemas de revisão sobre síntese de materiais e um novo capítulo sobre a química dos metais de transição. Também foram incluídos, como material suplementar disponível no GEN-IO, ambiente virtual de aprendizagem do GEN, tópicos especiais que expandem a abrangência do estudo, com exemplos estimulantes e atuais._x000D_
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Química Orgânica é um livro fundamental para as áreas de Medicina, Saúde, Energia, Sustentabilidade e Meio Ambiente._x000D_
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Volume 1_x000D_
Como destaque, o livro oferece o acesso gratuito a um conjunto de videoaulas exclusivas. Para ter acesso, basta seguir as instruções na orelha do livro impresso ou na página de material suplementar do e-book.

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12 capítulos

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1 - O Básico - LIGAÇÃO E ESTRUTURA MOLECULAR

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C A P ÍTULO

1

O Básico

LIGAÇÃO E ESTRUTURA MOLECULAR

A

química orgânica exerce um papel em todos os aspectos de nossas vidas, das roupas que vestimos aos pixels da nossa televisão e dos monitores de computador, dos conservantes presentes nos alimentos às tintas que colorem as páginas deste livro. Se você se dedicar a entender a química orgânica e aprender sua lógica global, realmente terá o poder de mudar a sociedade. A química orgânica fornece os meios para sintetizar novos fármacos, para projetar moléculas que façam processadores de computadores funcionar mais rapidamente, para entender por que a carne grelhada pode causar câncer e como seus efeitos podem ser combatidos e para conceber maneiras de eliminar as calorias do açúcar e, ainda assim, manter o gosto dos alimentos deliciosamente doce. Ela pode explicar processos bioquímicos como o envelhecimento, o funcionamento neural e os ataques cardíacos e mostrar como podemos prolongar e melhorar a qualidade de vida. A química orgânica pode fazer quase tudo.

 

2 - Famílias de Compostos de Carbono - GRUPOS FUNCIONAIS, FORÇAS INTERMOLECULARES E ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO (IV)

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CAPÍTULO

2

Famílias de Compostos de Carbono

GRUPOS FUNCIONAIS, FORÇAS

INTERMOLECULARES E ESPECTROSCOPIA

NO INFRAVERMELHO (IV)

N

este capítulo, introduzimos um dos conceitos simplificadores mais importantes da química orgânica – os grupos funcionais, arranjos específicos e frequentes de átomos, cuja presença confere reatividade e propriedades previsíveis às moléculas. Embora existam milhões de compostos orgânicos, é alentador saber que são poucos os grupos funcionais e é possível ter um entendimento rápido e abrangente das famílias inteiras de compostos ao simplesmente conhecer suas propriedades.

Por exemplo, todos os álcoois possuem um grupo funcional –OH (hidroxila) ligado a um carbono saturado, por sua vez ligado somente a átomos de carbono e hidrogênio. Álcoois tão simples quanto o etanol, presente em bebidas alcoólicas, e tão complexos quanto o etinilestradiol (Seção 2.1C), presente em pílulas anticoncepcionais, têm essa unidade estrutural em comum. Todos os aldeídos possuem um grupo (carbonila) –C(=O)– com uma ligação com um átomo de hidrogênio e outra com um ou mais átomos de carbono, como no benzaldeído (presente em amêndoas). Todas as cetonas incluem um grupo

 

3 - Ácidos e Bases - UMA INTRODUÇÃO ÀS REAÇÕES ORGÂNICAS E SEUS MECANISMOS

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CAP ÍTU LO

3

Ácidos e Bases

UMA INTRODUÇÃO ÀS REAÇÕES

ORGÂNICAS E SEUS MECANISMOS

P

ara o iniciante, uma reação química deve parecer um ato de mágica. Um químico coloca um ou dois reagentes em um recipiente, espera certo tempo e, então, retira do recipiente um ou mais compostos completamente diferentes. Até que se compreendam os detalhes da reação, isso lembra um mágico que coloca maçãs e laranjas em uma cartola, agita-a e, depois, tira dela coelhos e pombas. Podemos ver um exemplo na vida real dessa espécie de “mágica” na foto desta página, onde se vê um estudante puxando um fio de náilon sólido de um recipiente que contém duas soluções imiscíveis. Essa síntese do náilon não é uma mágica, mas é realmente incrível e divertida, e reações como essa transformaram nosso mundo.

Na verdade, um dos objetivos deste curso será tentar compreender como essa mágica química ocorre. Queremos ser capazes de explicar como se formam os produtos da reação. A explicação se dará na forma de um mecanismo de reação

 

4 - Nomenclatura e Conformações de Alcanos e Cicloalcanos

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CAP Í TU LO

4

Nomenclatura e

Conformações de

Alcanos e Cicloalcanos

O

diamante é um material excepcionalmente duro. Um razão para essa dureza é a presença de uma rede rígida de ligações carbono–carbono. O músculo, por outro lado, que também contém muitas ligações carbono–carbono, é forte, mas tem grande flexibilidade. Esse contraste marcante nas propriedades, da rigidez do diamante à flexibilidade dos músculos, depende de a rotação em torno das ligações carbono–carbono ser possível ou não. Neste capítulo, vamos estudar as mudanças na estrutura molecular e na energia que resultam da rotação em torno das ligações carbono–carbono, usando um processo chamado de análise conformacional.

Aprendemos no Capítulo 2 que o nosso estudo da química orgânica pode ser organizado em torno dos grupos funcionais. Agora vamos considerar que os grupos funcionais estão ligados à cadeia hidrocarbônica — tal cadeia consiste apenas em átomos de carbono e hidrogênio. Do ponto de vista de um arquiteto, as cadeias hidrocarbônicas oferecem uma gama ilimitada de possibilidades, o que é parte daquilo que faz a química orgânica ser uma disciplina fascinante. O buckminsterfulereno, uma esfera de 60 átomos de carbono que recebeu esse nome em homenagem ao visionário arquiteto Buckminster Fuller, é apenas um exemplo de um hidrocarboneto com estrutura molecular intrigante.

 

5 - Estereoquímica - MOLÉCULAS QUIRAIS

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CAP Í TU LO

5

Estereoquímica

MOLÉCULAS QUIRAIS

T

odos estão cientes do fato de que certos objetos de uso cotidiano, como luvas e sapatos, possuem a qualidade da “lateralidade”. Uma luva de mão direita somente se ajusta a uma mão direita; um sapato de pé esquerdo somente se ajusta a um pé esquerdo. Muitos outros objetos têm a possibilidade de existir nas formas “direita” e “esquerda”, e aqueles que de fato existem assim são denominados “quirais”. Por exemplo, os parafusos mostrados acima são quirais. Um parafuso

é de rosca direita. Uma pessoa destra acharia muito confortável usá-lo. O outro parafuso é de rosca esquerda e seria mais adequado para uma pessoa canhota. (Infelizmente, para os canhotos, a maioria dos parafusos é de rosca direita.) Veremos que a quiralidade também tem consequências importantes para a química.

NESTE CAPÍTULO, VAMOS ESTUDAR:

• Como reconhecer, classificar e nomear moléculas quirais

• Como a quiralidade pode afetar o comportamento químico e bioquímico dos compostos orgânicos

 

6 - Reações Nucleofílicas - PROPRIEDADES E REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO DE HALETOS DE ALQUILA

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CAP Í TU LO

6

Reações Nucleofílicas

PROPRIEDADES E REAÇÕES DE

SUBSTITUIÇÃO DE HALETOS DE ALQUILA

N

em todas as substituições são uma boa coisa; por exemplo, nós não gostaríamos de usar acidentalmente sal no lugar do açúcar em uma fornada de biscoitos de chocolate. Porém, em algumas substituições, conseguimos algo ainda melhor. Esse é frequentemente o caso na química orgânica, pois as reações de substituição nucleofílica (que nós aprenderemos a respeito neste capítulo) permitem a conversão de grupos funcionais em uma dada molécula em grupos funcionais inteiramente diferentes, levando a novos compostos com propriedades distintas. Além disso, a natureza emprega uma série de reações de substituição específicas que são necessárias para a vida.

NESTE CAPÍTULO, VAMOS ESTUDAR:

• Que grupos podem ser substituídos (isto é, trocados) ou eliminados

• Os vários mecanismos pelos quais tais processos ocorrem

• As condições que podem promover tais reações

 

7 - Alquenos e Alquinos I - PROPRIEDADES E SÍNTESE. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO DOS HALETOS DE ALQUILA

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CAP ÍTU LO

7

Alquenos e Alquinos I

PROPRIEDADES E SÍNTESE.

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO DOS

HALETOS DE ALQUILA

A

pesar de vivermos em um mundo com sete bilhões de pessoas espalhadas pelos sete continentes, uma teoria popular ainda não provada diz que existem apenas seis níveis de separação entre cada um de nós e qualquer outra pessoa.

Em outras palavras, todos nós somos um amigo de um amigo, e assim por diante. Por mais estranho que possa parecer, as moléculas orgânicas não são muito diferentes, com alquenos e alquinos sendo os “conectores principais” para vários outros grupos funcionais, bem como para os processos de formação de ligações C–C que podem criar rapidamente complexidade molecular. Na verdade, raramente leva seis etapas para descobrir onde um alqueno ou alquino pode ter desempenhado um papel na síntese de uma molécula; normalmente, leva apenas uma ou duas etapas.

NESTE CAPÍTULO, VAMOS ESTUDAR:

• As propriedades dos alquenos e alquinos e como eles são denominados

 

8 - Alquenos e Alquinos II - REAÇÕES DE ADIÇÃO

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C A P ÍTULO

8

Alquenos e Alquinos II

REAÇÕES DE ADIÇÃO

N

os capítulos anteriores discutimos os mecanismos que envolvem pares de elétrons nas etapas de formação e quebra de ligações nas reações de substituição e eliminação. Nucleófilos e bases serviram como doadores de pares de elétrons nessas reações. Neste capítulo, discutiremos reações de alquenos e alquinos em que uma ligação dupla ou tripla atua como doador de par de elétrons para formar uma ligação. Essas reações são chamadas de reações de adição.

Cl

Br

HO

O

O

Br

Dactilina

Br

O

H

Laurefucina

Alquenos e alquinos são muito comuns na natureza, tanto na terra como no mar. Exemplos vindos do mar incluem a dactilina e a laurefucina, cujas fórmulas são mostradas aqui. Esses compostos incluem halogênios em sua estrutura, como é o caso de muitos outros compostos naturais marinhos. Certos organismos marinhos podem produzir compostos como esses com propósito de autodefesa, uma vez que vários deles têm propriedades citotóxicas. Curiosamente, os halogênios nesses compostos marinhos são incorporados por reações biológicas similares àquelas que iremos estudar neste capítulo (Seção

 

9 - Ressonância Magnética Nuclear e Espectrometria de Massa - FERRAMENTAS PARA DETERMINAÇÃO ESTRUTURAL

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CAP Í TU LO

9

Ressonância Magnética Nuclear e Espectrometria de Massa

FERRAMENTAS PARA

DETERMINAÇÃO ESTRUTURAL

V

ocê conhece alguém que precisou de um exame de imagem por ressonância magnética (IRM) por motivos médicos, ou você mesmo já precisou? Você já observou alguém nos terminais de passageiros de aeroportos tendo seus pertences completamente examinados por algum tipo de aparelho? Você já se perguntou como os cientistas determinam as estruturas de compostos encontrados na natureza, ou você conhece algum estudante que em uma aula de laboratório tenha extraído cascas, folhas ou frutos de plantas para isolar e identificar compostos naturais? Ou você já se perguntou como uma evidência forense é analisada em processos criminais, ou como pesticidas são identificados em amostras de alimentos?

Se você já se perguntou sobre qualquer uma dessas questões, algumas das suas curiosidades serão sanadas por meio do estudo de métodos espectroscópicos, como a espectrometria de ressonância magnética nuclear (RMN), que envolve os mesmos princípios físicos da obtenção da IRM para fins médicos, e da EM (espectrometria de massa), utilizada em alguns processos de triagem em aeroportos, assim como em muitas aplicações forenses. RMN e EM são técnicas poderosas de trabalho para o estudo de estruturas de moléculas biológicas e não biológicas.

 

10 - Reações Radicalares

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CAP ÍTU LO

10

Reações Radicalares

E

létrons desemparelhados levam a muitas questões importantes sobre os tipos de reatividade dos radicais. Na verdade, espécies com elétrons desemparelhados são chamadas de radicais, e esses estão envolvidos na química da combustão, envelhecimento, doenças, bem como nas reações relacionadas com a destruição da camada de ozônio e a síntese de produtos que melhoram as nossas vidas dia a dia. O polietileno, por exemplo, que pode ter uma massa molecular de milhares a milhões, e de usos práticos variando de filmes plásticos a recipientes para transporte de água, coletes à prova de balas e próteses de bacia e de joelho, é feito por uma reação envolvendo radicais. O oxigênio que respiramos e o óxido nítrico que serve como agente de sinalização de alguns processos biológicos fundamentais são ambos moléculas com elétrons desemparelhados. Compostos naturais altamente coloridos, tais como aqueles encontrados em mirtilos e cenouras, reagem com radicais e podem nos proteger de reações radicalares indesejáveis. Uma grande parte da economia se baseia nos radicais, desde reações usadas para fazer polímeros, tais como Lucite, até o princípio de ação de fármacos, tais como Cialis, Levitra e

 

11 - Álcoois e Éteres - SÍNTESE E REAÇÕES

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CAP Í TU LO

11

Álcoois e Éteres

SÍNTESE E REAÇÕES

V

ocê já entrou em uma padaria e percebeu um cheiro de baunilha ou de hortelã vindo de um bolo ou massa de pastelaria? Talvez você queira petiscar alguma coisa com alcaçuz. Esses cheiros e sabores, bem como muitos outros com os quais você se depara no dia a dia, vêm de moléculas de ocorrência natural que contêm um grupo funcional álcool ou éter.

Centenas dessas moléculas são conhecidas e, além do seu uso como aromatizantes, algumas têm outros tipos de funções comerciais, por exemplo, como anticongelantes ou produtos farmacêuticos. Uma compreensão das propriedades físicas e da reatividade desses compostos vai permitir a você ver como eles podem ser utilizados na criação de novos materiais com características diferentes e até mais valiosas.

O

OH

H3CO

OCH3

H

HO

(–)-Mentol

(a partir da hortelã)

Vanilina

(a partir dos grãos de baunilha)

Anetol

 

12 - Álcoois a Partir de Compostos Carbonílicos - OXIDAÇÃO–REDUÇÃO E COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS

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CAP Í TU LO

12

Álcoois a Partir de

Compostos Carbonílicos

OXIDAÇÃO–REDUÇÃO E COMPOSTOS

ORGANOMETÁLICOS

P

ergunte a um químico orgânico sobre o seu grupo funcional favorito e, muito provavelmente, ele vai dar o nome de um grupo que contém um grupo carbonila. Por quê? O grupo carbonila está no núcleo de muitos dos principais grupos funcionais, tais como aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e amidas. O grupo carbonila é também muito versátil. Ele serve como uma conexão para interconversões entre inúmeros grupos funcionais. Adicione a essas características o fato de que as reações do grupo carbonila incluem dois caminhos mecanísticos fascinantes, relacionados à adição nucleofílica e à adição nucleofílica–eliminação, e você tem um poderoso grupo em termos da sua química.

Conforme vimos em capítulos anteriores, os grupos carbonila são componentes essenciais de muitos compostos naturais, eles são intrínsecos a alguns importantes materiais sintéticos, como o náilon, e são vitais para a química orgânica da vida, seja na forma de carboidratos ou DNA, ou em processos bioquímicos fundamentais.

 

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