Química Orgânica - Uma Aprendizagem Baseada em Solução de Problemas - Vol. 2, 3ª edição

Autor(es): KLEIN, David
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Aprender Química Orgânica pode ser um desafio, mas não significa que você não possa vencê-lo! Química Orgânica – Uma Aprendizagem Baseada em Solução de Problemas possibilita que os estudantes entendam os conceitos elementares e se concentrem naquilo que realmente precisam para terem sucesso na vida acadêmica e profissional. Para David Klein, aprender Química Orgânica é como andar de bicicleta. Pode ser um desafio, mas transponível, desde que se utilizem as ferramentas certas, tenha organização e se domine o método. Não por acaso, o autor é admirado por suas turmas, pois consegue fazer com que um conteúdo aparentemente difícil e complexo seja transmitido de forma didática, instigante, objetiva e por etapas. Os próprios estudantes constroem o processo de aprendizado e não apenas memorizam as fórmulas e os conceitos da disciplina. Nesta obra, o autor aborda os princípios teóricos de forma coerente, desenvolvendo aos poucos os conhecimentos e os pré-requisitos necessários para resolver uma variedade de problemas: dos mais simples aos mais complexos. Conheça também outros títulos de David Klein publicados pelo GEN | LTC Editora: Química Orgânica - Volumes 1 e 2.

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CAPÍTULO 1 - ESPECTROSCOPIA NO IV

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CAPÍTULO

1

ESPECTROSCOPIA NO IV

Você alguma vez se perguntou como os químicos podem determinar se uma reação formou ou não o produto desejado? No seu livro-texto, você vai aprender muitas reações. E uma pergunta óbvia deve ser: “como os químicos sabem que aqueles são os produtos da reação?”

Até uns 50 anos atrás, era realmente MUITO difícil determinar as estruturas dos produtos de uma reação. Os químicos frequentemente perdiam muitos meses, e até anos, elucidando a estrutura de um composto simples. Porém, as coisas ficaram muito mais simples com o advento da espectroscopia. Hoje em dia, a estrutura de um composto pode ser determinada em minutos. A espectroscopia é, sem dúvida, uma das mais importantes ferramentas disponíveis para a determinação da estrutura de um composto. Foram ganhos muitos prêmios Nobel nas últimas décadas por químicos que foram os pioneiros na aplicação da espectroscopia.

A ideia básica por trás de todas as formas de espectroscopia é que a radiação eletromagnética (luz) pode interagir com a matéria de maneiras previsíveis. Considere a analogia simples vista a seguir: imagine que você tenha 10 amigos e sabe os tipos de produtos de padaria que cada um deles gosta de comer todas as manhãs. O João sempre come um bolinho de chocolate, o Pedro sempre come um pãozinho francês, a Maria sempre come um docinho de amora etc. Agora imagine que você entra na padaria logo depois de ela abrir e alguém diz que alguns dos seus amigos já estiveram na padaria. Examinando o que está faltando na padaria, você poderia imaginar qual dos seus amigos acabou de estar ali. Se você vir que falta um bolinho de chocolate, então, deduzirá que o João esteve na padaria antes de você.

 

CAPÍTULO 2 - ESPECTROSCOPIA DE RMN

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CAPÍTULO

2

ESPECTROSCOPIA DE RMN

A espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) é a mais útil das técnicas para determinação de estruturas que você vai encontrar no seu livro-texto. A análise de um espectro de RMN fornece informações a respeito de como os átomos individuais de carbono e hidrogênio estão ligados entre si em uma molécula. Tais informações nos possibilitam determinar a estrutura carbono‒hidrogênio de um composto, de forma bem semelhante a peças de quebra-cabeças que podem ser montadas formando uma figura.

Seu livro-texto fornecerá uma explicação da fundamentação teórica da espectroscopia de RMN (como ela funciona). Eis um rápido resumo.

O núcleo de um átomo de hidrogênio (que é apenas um próton) possui uma propriedade chamada de spin nuclear. Um verdadeiro entendimento desta propriedade está além do escopo do nosso curso, então, pensaremos nela como uma esfera de carga em rotação, que gera um campo magnético, chamada de momento magnético. Quando o núcleo de um átomo de hidrogênio é submetido a um campo magnético externo, o momento magnético pode alinhar-se ou com o campo (chamado de estado de spin a) ou contra o campo (chamado de estado de spin b). Existe uma diferença de energia (DE) entre estes dois estados de spin. Se um próton que ocupa o estado de spin a é submetido à radiação eletromagnética, ocorre uma absorção SE a energia do fóton é equivalente à lacuna de energia entre os estados de spin.

 

CAPÍTULO 3 - SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA

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CAPÍTULO

3

SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA

AROMÁTICA

Devemos iniciar este capítulo com uma revisão de uma reação do primeiro semestre de química orgânica. Lembre-se da adição de bromo (Br2) a uma ligação dupla:

Br

Br2

+ Enantiômero

Br

Quando aprendemos esta reação no primeiro semestre, vimos que ela envolve o ataque de um nucleófilo a um eletrófilo. O nucleófilo é a ligação dupla e o eletrófilo é o Br2. Para entender como uma ligação dupla pode funcionar como um nucleófilo, lembre-se de que uma ligação dupla resulta da superposição de dois orbitais p vizinhos, cada um com um elétron:

C C

Portanto, uma ligação dupla representa uma região no espaço de alta densidade eletrônica.

Ainda que não haja nenhuma carga negativa completa, a ligação dupla pode funcionar como nucleófilo, podendo atacar um eletrófilo. Porém, a questão óbvia é: por que o Br2 é um eletrófilo? Afinal de contas, a ligação entre dois átomos de bromo é covalente e, assim, não podemos dizer que um dos átomos de bromo tenha maior densidade eletrônica do que o outro. (Não há nenhuma indução aqui porque ambos os átomos, Br e Br, têm a mesma eletronegatividade.)

 

CAPÍTULO 4 - SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA

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CAPÍTULO

4

SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA

AROMÁTICA

4.1 CRITÉRIOS PARA SUBSTITUIÇÃO

NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA

No capítulo anterior, aprendemos tudo a respeito das reações de substituição eletrofílica aromática.

Neste pequeno capítulo, vamos examinar o outro lado da moeda: é possível para um anel aromático funcionar como um eletrófilo e reagir com um nucleófilo? Em outras palavras,

é possível que um anel aromático seja tão deficiente em elétrons que se submeta ao ataque de um nucleófilo? A resposta é: sim.

Porém, para observar este tipo de reação, chamada de substituição nucleofílica aromática, é necessário satisfazer a três critérios muito específicos. Vamos examinar atentamente cada um deles.

1. O anel tem que ter um grupo retirador de elétrons muito potente. O exemplo mais comum é o grupo nitro:

NO2

Vimos no capítulo anterior que o grupo nitro é um desativador forte frente à substituição eletrofílica aromática porque o grupo nitro retira fortemente a densidade eletrônica do anel (por ressonância). Isto faz com que a densidade eletrônica do anel fique muito deficiente:

 

CAPÍTULO 5 - CETONAS E ALDEÍDOS

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CAPÍTULO

5

CETONAS E ALDEÍDOS

5.1  PREPARAÇÃO DE CETONAS E ALDEÍDOS

Antes de podermos explorar as reações das cetonas e aldeídos, temos que primeiramente nos certificar de que sabemos como produzir cetonas e aldeídos. Tais informações serão vitais para resolvermos problemas de síntese.

As cetonas e os aldeídos podem ser produzidos de muitas maneiras, conforme você pode ver no seu livro-texto. Neste livro, estudaremos apenas alguns desses métodos. Essas poucas reações deverão ser suficientes para ajudá-lo a resolver muitos problemas de síntese nos quais tem que ser preparada uma cetona ou um aldeído.

—O a partir de um

O tipo de transformação mais útil é a formação de uma ligação C—

álcool. Os álcoois primários podem ser oxidados formando aldeídos:

OH

O

R

H

R

E os álcoois secundários podem ser oxidados formando cetonas:

OH

R

O

R

R

R

Os álcoois terciários não podem ser oxidados, porque o carbono não pode formar cinco ligações:

 

CAPÍTULO 6 - DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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CAPÍTULO

6

DERIVADOS DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

6.1  REATIVIDADE DE DERIVADOS

DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os derivados de ácidos carboxílicos são semelhantes aos ácidos carboxílicos, mas o grupo

OH foi substituído por um grupo diferente (Z),

O

O

Z

R

OH

R

Derivado de

ácido carboxílico

Ácido carboxílico

em que Z é um heteroátomo (um átomo diferente de C ou H, como Cl, O, N etc.). Os quatro tipos mais comuns de derivados de ácidos carboxílicos são apresentados a seguir:

O

O

Cl

R

R

haleto de ácido

O

O

O

O

R

R

anidreto de ácido

NH2

R

OR

amida

éster

A química dos derivados de ácidos carboxílicos é diferente da química das cetonas e dos aldeídos, porque os derivados de ácidos carboxílicos possuem um grupo de saída presente, o que permite ao grupo carbonila ser refeito após ser atacado:

 

CAPÍTULO 7 - ENÓIS E ENOLATOS

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CAPÍTULO

7

ENÓIS E ENOLATOS

7.1  PRÓTONS ALFA

Nos capítulos anteriores, concentramo-nos nas reações que podem ocorrer quando um nucleófilo ataca um grupo carbonila:

O

Nuc

Primeiramente, aprendemos sobre o ataque nucleofílico em cetonas e aldeídos (no Capítulo

5). Em seguida, no Capítulo 6, exploramos reações de derivados de ácidos carboxílicos.

Agora, estamos prontos para nos afastar do grupo carbonila e explorar a química que ocorre no carbono alfa (α):

O

Ele é chamado de carbono alfa porque é o átomo de carbono diretamente ligado ao grupo carbonila. Utilizamos o alfabeto grego para marcar os átomos de carbono quando nos afastamos do grupo carbonila em qualquer direção:

O

γ

β α

α β

γ

Observe que, neste composto, há duas posições alfa. Neste capítulo, vamos nos concentrar na química que ocorre nas posições alfa.

Antes de iniciarmos, devemos discutir um pouco mais da terminologia. Quaisquer prótons ligados a um carbono alfa são chamados de prótons alfa:

 

CAPÍTULO 8 - AMINAS

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CAPÍTULO

8

AMINAS

8.1  NUCLEOFILICIDADE E BASICIDADE DAS AMINAS

As aminas são classificadas com base no número de grupos alquila ligados ao átomo de nitrogênio central:

R

H

H

N

N

H

R

primária

R

R

R

secundária

N

R

terciária

A reatividade de todas as aminas deriva da presença de um par isolado no átomo de nitrogênio. Todas as aminas possuem esse par isolado:

H

R

N

H

H

R

primária

N

R

R

R

secundária

N

R

terciária

Esse par isolado pode se comportar como um nucleófilo (atacando um eletrófilo):

H

R

N

R

X

H

R

H

N

X

R

H

ou pode se comportar como uma base (recebendo um próton):

H

R

N

H

H

X

H

R

N

X

H

H

Vamos nos concentrar nesse par isolado de modo a entender por que as aminas são bons nucleófilos e boas bases. Quando uma amina participa de uma reação, a primeira etapa será sempre uma das duas possibilidades: ou o par isolado receberá um próton ou o par isolado atacará um eletrófilo.

 

RESPOSTAS

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RESPOSTAS

CAPÍTULO 1

1.1)

H

c

a

Cl

1.2) Não

1.4) Sim

1.6)

d

b

O

b

e

a

a > d > b > e > c

1.7)

Cl

1.3) Não

1.5) Sim

O

O

O

c

O

a >

b >

c

Cl

1.8)  Considere a terceira estrutura de ressonância apresentada a seguir. Esta estrutura de ressonância tem uma carga positiva, indicando que o átomo de carbono em destaque é deficiente em elétrons. Como

—C possui um momento de dipolo excepcionalmente forte, levando a um sinal resultado, a ligação C— excepcionalmente forte na espectroscopia IV.

O

O

O

1.9) Álcool

1.10) Nenhum 1.11) Ácido carboxílico 1.12) Álcool

1.13) Ácido carboxílico 1.14) Nenhum 1.15) Álcool

1.16) Ácido carboxílico

1.17) Amina primária

1.18) Cetona (o pequeno pico em 3400 pode ser ignorado. Veja o exercício 1.21 para uma explicação)

1.19) Amina secundária

 

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