Química Orgânica - Uma Aprendizagem Baseada em Solução de Problemas - Vol. 1, 3ª edição

Autor(es): KLEIN, David
Visualizações: 660
Classificação: (0)

Aprender Química Orgânica pode ser um desafio, mas não significa que você não possa vencê-lo! Química Orgânica – Uma Aprendizagem Baseada em Solução de Problemas possibilita que os estudantes entendam os conceitos elementares e se concentrem naquilo que realmente precisam para terem sucesso na vida acadêmica e profissional. Para David Klein, aprender Química Orgânica é como andar de bicicleta. Pode ser um desafio, mas transponível, desde que se utilizem as ferramentas certas, tenha organização e se domine o método. Não por acaso, o autor é admirado por suas turmas, pois consegue fazer com que um conteúdo aparentemente difícil e complexo seja transmitido de forma didática, instigante, objetiva e por etapas. Os próprios estudantes constroem o processo de aprendizado e não apenas memorizam as fórmulas e os conceitos da disciplina. Nesta obra, o autor aborda os princípios teóricos de forma coerente, desenvolvendo aos poucos os conhecimentos e os pré-requisitos necessários para resolver uma variedade de problemas: dos mais simples aos mais complexos. Conheça também outros títulos de David Klein publicados pelo GEN | LTC Editora: Química Orgânica - Volumes 1 e 2.

FORMATOS DISPONíVEIS

14 capítulos

Formato Comprar item avulso Adicionar à Pasta

CAPÍTULO 1 - REPRESENTAÇÕES DE ESTRUTURAS EM BASTÃO

PDF Criptografado

CAPÍTULO

1

REPRESENTAÇÕES DE

ESTRUTURAS EM BASTÃO

Para ser bem-sucedido em química orgânica, você deve aprender a interpretar as representações que os químicos orgânicos utilizam. Quando você vê uma representação de uma molécula, é absolutamente crítico que você leia todas as informações contidas nessa representação.

Sem esta habilidade, será impossível dominar mesmo as reações e os conceitos mais básicos.

As moléculas podem ser representadas de muitas maneiras. Por exemplo, a seguir estão três maneiras diferentes de representar a mesma molécula:

A última estrutura (estrutura em bastão) é a mais rápida de representar, a mais rápida de ler e a melhor maneira de comunicar. Abra em qualquer página da segunda metade do seu livro-texto e verá que toda página contém inúmeras representações de estrutura em bastão.

A maioria dos alunos se familiarizará com essas representações com o passar do tempo, não entendendo quão absolutamente crítico é ter capacidade de ler essas representações fluentemente. Este capítulo vai ajudar você a desenvolver habilidades para ler essas representações rápida e fluentemente.

 

CAPÍTULO 2 - RESSONÂNCIA

PDF Criptografado

CAPÍTULO

2

RESSONÂNCIA

Neste capítulo, você aprenderá as ferramentas de que necessita para representar corretamente estruturas de ressonância. Não é possível enfatizar adequadamente a importância deste co­ nhecimento. A ressonância é o tópico que permeia toda a matéria, do início ao fim. Ela se en­ contra em cada capítulo, em cada reação e nos seus pesadelos, se você não dominar as regras da ressonância. Você não vai obter um 10 nesta matéria sem dominar ressonância. Então, o que é ressonância? E por que precisamos dela?

2.1  O QUE É RESSONÂNCIA?

No Capítulo 1, apresentamos uma das melhores maneiras de representar moléculas, as estru­ turas em bastão. Esta notação é rápida para desenhar e as estruturas são fáceis de interpretar, mas têm uma grande deficiência: não descrevem as moléculas perfeitamente. De fato, nenhum método pode descrever completamente uma molécula pelo uso de apenas uma única representação. Este é o problema.

Embora as representações sejam adequadas para mostrar que átomos estão ligados entre si, nossas representações não são adequadas para mostrar onde todos os elétrons estão, por­ que os elétrons na realidade não são partículas sólidas que possam estar em certa posição em um dado instante. Todos os nossos métodos de representação tratam elétrons como partículas que podem estar em posições específicas. Em vez disso, é melhor pensar em elétrons como nuvens de densidade eletrônica. Não queremos dizer que os elétrons ficam voando em nu­ vens; queremos dizer que os elétrons são nuvens. Essas nuvens frequentemente se espalham ao longo de vastas regiões de uma molécula.

 

CAPÍTULO 3 - REAÇÕES ÁCIDO–BASE

PDF Criptografado

CAPÍTULO

3

REAÇÕES ÁCIDO–BASE

Os primeiros capítulos de qualquer livro-texto de química orgânica concentram-se na estrutura das moléculas: como os átomos se unem formando ligações, como representamos tais ligações, os problemas com os métodos de representação, como dar nome às moléculas, como são as moléculas em 3D, como as moléculas se torcem e se dobram no espaço e assim por diante. Somente após adquirir um entendimento claro da estrutura é que nós passamos às reações. Porém, parece haver uma exceção: a química ácido–base.

A química ácido–base é geralmente tratada em um dos primeiros capítulos de um livro-­ texto de química orgânica, apesar de parecer ser mais adequada aos capítulos posteriores, que versam sobre reações. Há uma razão importante para o ensino de química ácido–base ser dado logo no início do seu curso. Entendendo esta razão, você terá uma perspectiva melhor de por que a química ácido–base é tão incrivelmente importante.

Para reconhecer a razão de ensinar a química ácido–base logo no início do curso, precisamos inicialmente ter um entendimento muito simples do que é a química ácido–base.

 

CAPÍTULO 4 - GEOMETRIA

PDF Criptografado

CAPÍTULO

4

GEOMETRIA

Neste capítulo, veremos como prever a forma tridimensional das moléculas. Isto é importante, pois limita muito a reatividade que você investigará na segunda metade deste curso. Para as moléculas reagirem entre si, as partes reativas das moléculas devem poder se aproximar no espaço. Se a geometria das moléculas evita esta aproximação, então não pode haver reação.

Este conceito é chamado de impedimento estérico.

Utilizemos uma analogia que nos ajudará a verificar a importância da geometria. Imagine que você esteja recheando um peru para o jantar do Dia de Ação de Graças e sua mão fica presa dentro do peru. Exatamente naquele momento, alguém quer apertar sua mão. Você não pode apertar a mão da pessoa porque sua mão não está disponível no momento. É o mesmo caso com as moléculas. Quando duas moléculas reagem uma com a outra, há sítios específicos nas moléculas que estão reagindo entre si. Se estes sítios não podem se aproximar um do outro, a reação não acontecerá.

 

CAPÍTULO 5 - NOMENCLATURA

PDF Criptografado

CAPÍTULO

5

NOMENCLATURA

Todas as moléculas têm nomes, e precisamos saber seus nomes para nos comunicarmos.

Considere a molécula vista a seguir:

É claro que seria inadequado referir-se a este composto como “uma molécula com cinco carbonos e um OH na lateral com um cloro em uma ligação dupla”. Primeiramente, há um grande número de outros compostos que se encaixam na vaga descrição. E mesmo se encontrássemos uma descrição muito adequada que pudesse apenas ser este composto, levaria muito tempo (provavelmente um parágrafo inteiro) para descrevê-lo. Seguindo as regras de nomenclatura, podemos descrever inequivocamente esta molécula com apenas umas poucas letras e números: o Z-2-cloropent-2-en-1-ol.

Seria impossível memorizar os nomes de cada molécula, porque o número delas é muito grande, até mesmo para contar. Em vez disso, temos uma maneira muito sistemática de dar nomes às moléculas. O que você precisa aprender são as regras para dar nomes às moléculas

 

CAPÍTULO 6 - CONFORMAÇÕES

PDF Criptografado

CAPÍTULO

6

CONFORMAÇÕES

As moléculas não são objetos inanimados. Diferentemente das rochas, elas podem se contorcer e dobrar em todos os tipos de formas, tal como as pessoas são capazes de fazer. Nós temos membros e juntas (cotovelos, joelhos etc.) que nos dão flexibilidade. Embora nossos ossos possam ser muito rígidos, podemos alcançar uma grande faixa de movimento torcendo nossas juntas de diferentes maneiras. As moléculas se comportam da mesma maneira. Quando você aprender sobre os tipos gerais de juntas que as moléculas têm e a gama de movimento disponível a essas juntas, então estará apto a prever como moléculas individuais podem se torcer no espaço. Por que isto é importante?

Fiquemos com a analogia de pessoas. Pense em quantas posições comuns você assume todos os dias. Você pode sentar-se, pode ficar de pé, pode se encostar contra alguma coisa, pode deitar-se, pode até ficar de pé apoiado na sua cabeça e assim por diante. Algumas destas posições são confortáveis (como deitar-se), enquanto outras posições são muito desconfortáveis (como ficar de pé apoiado na sua cabeça). Há diversas atividades, como beber um copo d’água, o que pode ser feito apenas em certas posições. Você não pode beber um copo d’água enquanto está deitado ou de pé apoiado na sua cabeça.

 

CAPÍTULO 7 - CONFIGURAÇÕES

PDF Criptografado

CAPÍTULO

7

CONFIGURAÇÕES

No capítulo anterior, vimos que as moléculas podem assumir muitas conformações diferentes, assemelhando-se a uma pessoa. Você pode mover suas mãos em todas as direções, mantê-las verticalmente no ar, para os lados, direto para baixo e assim por diante. Em todas estas posições, sua mão direita ainda é sua mão direita, independentemente de como você a move.

Não há uma maneira de torcer sua mão direita para ela se transformar na mão esquerda. A razão de ela ser sempre a mão direita nada tem a ver com o fato de ela estar conectada ao seu ombro direito. Se você tivesse que retalhar seus braços e costurá-los nas costas (não tente isto em casa!), você não pareceria normal. Você se assemelharia a alguém com sua mão direita conectada ao ombro esquerdo e vice-versa. Você ficaria muito estranho, para dizer o mínimo.

Sua mão direita é uma mão direita porque ela se encaixa em uma luva de mão direita e não em uma luva de mão esquerda. Isto sempre será verdade, independentemente de como você move sua mão. As moléculas também podem ter esta propriedade.

 

CAPÍTULO 8 - MECANISMOS

PDF Criptografado

CAPÍTULO

8

MECANISMOS

Mecanismos são a sua chave para o sucesso neste curso. Se você puder dominar os mecanismos, você irá muito bem nesta disciplina. Caso não os domine, seu desempenho será baixo nesta matéria. Quais são os mecanismos e por que eles são tão importantes?

Quando dois compostos reagem entre si formando produtos novos e diferentes, tentamos entender como a reação ocorreu. Toda reação envolve fluxo de densidade eletrônica

— os elétrons movem-se quebrando ligações e formando novas ligações. Os mecanismos ilustram como os elétrons se movem durante uma reação. O fluxo de elétrons é representado com setas curvas; por exemplo,

Estas setas nos mostram como a reação ocorre. Para a maior parte das reações que você verá neste semestre, os mecanismos são bem compreendidos (embora haja certas reações cujos mecanismos são objeto de debate ainda hoje). Você deverá pensar em um mecanismo como “a contabilidade de elétrons”. Assim como um contador faz o controle contábil do fluxo de caixa de uma empresa (dinheiro que entra e que sai), o mecanismo de uma reação é a contabilidade do fluxo de elétrons.

 

CAPÍTULO 9 - REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

PDF Criptografado

CAPÍTULO

9

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

No último capítulo vimos a importância de se entender os mecanismos. Dissemos que mecanismos são a chave para entender todo o resto. Neste capítulo, veremos um caso muito especial deste fato. Os alunos frequentemente têm dificuldade com reações de substituição

— especificamente, serem capazes de prever se uma reação é SN2 ou SN1. Estes são diferentes tipos de reações de substituição e seus mecanismos são muito diferentes um do outro. Concentrando-nos nas diferenças de seus mecanismos, podemos entender por que obtemos SN2 em certos casos e SN1 em outros.

Utilizam-se quatro fatores para determinar qual reação ocorre. Estes quatro fatores fazem sentido perfeito quando entendemos os mecanismos. Assim, faz sentido começar com os mecanismos.

9.1  OS MECANISMOS

Das reações que vemos em química orgânica 95% ocorrem entre um nucleófilo e um eletrófilo. Um nucleófilo é um composto que ou tem carga negativa ou tem uma região de alta densidade eletrônica (como um par isolado ou uma ligação). Um eletrófilo é um composto que ou é positivamente carregado ou tem uma região de baixa densidade eletrônica. Quando um nucleófilo encontra um eletrófilo, pode ocorrer uma reação.

 

CAPÍTULO 10 - REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

PDF Criptografado

CAPÍTULO

10

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

No capítulo anterior, vimos que uma reação de substituição pode ocorrer quando um composto possui um grupo de saída. Neste capítulo, vamos explorar outro tipo de reação, chamado de eliminação, que também pode ocorrer para compostos com grupos de saída. De fato, reações de substituição e de eliminação frequentemente competem entre si, dando uma mistura de produtos. Ao final deste capítulo, aprenderemos como prever os produtos destas reações concorrentes. Por ora, consideremos os resultados diferentes para reações de substituição e de eliminação:

Em uma reação de substituição, o grupo de saída é substituído por um nucleófilo. Em uma reação de eliminação, um próton beta (β) é removido junto com o grupo de saída, formando uma ligação dupla. No capítulo anterior, vimos dois mecanismos de reações de substituição

(SN1 e SN2). De maneira semelhante, agora exploraremos dois mecanismos de reações de eliminação, chamados de E1 e E2. Iniciemos com o mecanismo E2.

 

CAPÍTULO 11 - REAÇÕES DE ADIÇÃO

PDF Criptografado

CAPÍTULO

11

REAÇÕES DE ADIÇÃO

As reações de adição são caracterizadas pela adição de dois grupos a uma ligação dupla:

No processo, a ligação dupla é destruída e dizemos que os dois grupos (X e Y) “foram adicionados” a uma ligação dupla. Neste capítulo, veremos muitas reações de adição e nos concentraremos nos três tipos de problemas vistos a seguir: 1) previsão dos produtos de uma reação, 2) proposição de um mecanismo e 3) proposição de uma síntese. Para adquirir domínio destes tipos de problemas, você deve primeiramente se sentir confortável com certa terminologia essencial.

Vamos agora nos concentrar nesta terminologia antes de aprendermos quaisquer reações.

11.1  TERMINOLOGIA QUE DESCREVE A REGIOQUÍMICA

Quando adicionamos dois grupos diferentes a um alqueno assimétrico, existe uma terminologia especial que descreve a regioquímica da adição. Por exemplo, suponha que você esteja adicionando H e Br a um alqueno. A regioquímica refere-se ao posicionamento do H e do Br no produto: que lado recebe o H e que lado recebe o Br?

 

CAPÍTULO 12 - ÁLCOOIS

PDF Criptografado

CAPÍTULO

12

ÁLCOOIS

Os álcoois são compostos que contêm um grupo OH. Neste capítulo, vamos aprender tanto como produzir álcoois quanto como converter álcoois em uma variedade de outros compostos.

12.1  NOMENCLATURA E DESIGNAÇÃO DOS ÁLCOOIS

Vimos como dar nome aos álcoois no Capítulo 5, quando aprendemos as regras básicas da nomenclatura. Além dos seus nomes, os álcoois ainda são frequentemente classificados nas categorias que se seguem:

Este esquema de designação (primário, secundário ou terciário) indica o grau de substituição do átomo de carbono que contém o OH, chamado de carbono alfa (α). Isto se tornará importante posteriormente neste capítulo, quando explorarmos as reações dos álcoois. Especificamente, encontraremos reações nas quais a designação (primário, secundário ou terciário) afetará o resultado da reação.

EXERCÍCIO 12.1  Identifique se o álcool visto a seguir é primário, secundário ou ter-

ciário:

Resposta  Começamos identificando o átomo de carbono ligado diretamente ao grupo OH

 

CAPÍTULO 13 - SÍNTESE

PDF Criptografado

CAPÍTULO

13

SÍNTESE

A síntese é a contrapartida da previsão de produtos. Em qualquer reação há três grupos de substâncias químicas envolvidas: o material de partida, os reagentes e os produtos:

Quando os produtos não são mostrados, então você tem um problema de “previsão do produto”:

Quando os reagentes não são mostrados, então você tem um problema de síntese:

Os problemas de síntese podem ser fáceis (se forem de uma única etapa) ou difíceis

(se forem com mais de uma etapa). Quando você começar a aprender reações no seu curso, vai começar a encontrar problemas de síntese em seu livro-texto. Primeiramente, você terá problemas de etapa única e, à medida que o curso avançar, encontrará sínteses de etapas múltiplas. Em uma síntese de etapas múltiplas, você frequentemente termina com um produto que parece muito diferente do material de partida. Por exemplo, examine a série de reações vistas a seguir. Não se concentre em como as transformações foram realizadas. Por ora, simplesmente concentre-se no fato de que cada reação muda o composto apenas ligeiramente, mas, no final, terminamos com um produto completamente diferente do material de partida:

 

Respostas

PDF Criptografado

RESPOSTAS

Capítulo 1

1.2)

1.3)

1.4)

1.5)

1.6)

1.7)

1.8)

1.9)

1.10)

1.11)

6

6

5

7

6

8

4

10

 9

10

1.25) Substituição de um Cl por um OH

1.26) Adição de dois grupos OH a uma ligação dupla

1.27) Eliminação do H e do Cl formando uma ligação dupla

1.28) Adição de Br e Br a uma ligação dupla

1.29) Eliminação de H e H formando uma ligação dupla

1.30) Substituição de um I por um SH

1.31) Eliminação de H e H formando uma ligação tripla

1.32) Adição de H e H a uma ligação tripla

1.34) Sem carga

1.35) Positiva

1.36) Negativa

1.37) Sem carga

1.38) Positiva

1.39) Negativa

1.40) Positiva

1.41) Negativa

1.42) Sem carga

348  

KLEIN - Cap. AK.indd 348

25/08/2016 15:11:38

R e s p o s ta s    349

1.43) Positiva

1.44) Sem carga

 

Detalhes do Produto

Livro Impresso
Book
Capítulos

Formato
PDF
Criptografado
Sim
SKU
BPP0000207491
ISBN
9788521632740
Tamanho do arquivo
14 MB
Impressão
Desabilitada
Cópia
Desabilitada
Vocalização de texto
Não
Formato
PDF
Criptografado
Sim
Impressão
Desabilitada
Cópia
Desabilitada
Vocalização de texto
Não
SKU
Em metadados
ISBN
Em metadados
Tamanho do arquivo
Em metadados