Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica - Guia de Técnicas para o Aluno, 9ª edição

Autor(es): ZUBRICK, James W.
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De acordo com a definição geral, manual é um livro que contém o resumo de alguma ciência ou arte, sendo esse o melhor significado para o Manual de Sobrevivência no Laboratório de Química Orgânica. Os leitores iniciantes irão encontrar toda a assistência para atuar em um laboratório de química orgânica por causa da apresentação das técnicas básicas, enfatizando como fazer o trabalho corretamente desde a primeira vez. Este não é mais um livro de química; é uma obra que deve ser estudada por todos aqueles que pretendem se aprofundar nessa ciência. Esse mérito deve-se ao cuidado com que cada conteúdo foi atualizado nesta edição e pela forma como o autor consegue cativar os leitores, transmitindo toda a teoria de maneira didática e muito bem-humorada. Além da linguagem bastante acessível, esta obra traz todas as novidades sobre os laboratórios de química orgânica. O conteúdo passou por uma atualização e o resultado foi a retirada e a inclusão de pontos indispensáveis aos estudantes que desejam ter segurança ao utilizar um laboratório, bem como ter acesso a um material diferenciado e moderno sobre o tema.

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CAPÍTULO 1 - SEGURANÇA ACIMA DE TUDO E SEMPRE

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SEGURANÇA ACIMA DE

TUDO E SEMPRE

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capítulo

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�Use seus óculos de segurança.

�Se você não sabe para onde vai um rejeito, PERGUNTE!

�A leitura cuidadosa pode evitar o fracasso.

O laboratório de química orgânica é, potencialmente, um dos mais perigosos laboratórios de graduação. Por isso, você precisa ter uma série de diretrizes de segurança. É muito importante prestar bastante atenção a essas regras, por uma razão muito simples:

As consequências são simplesmente reais!

Desobedecer às regras de segurança não é a mesma coisa que burlar outras regras. Você pode se ferir seriamente. Não apele. Sem chance de ganhar mais pontos para que você possa conseguir aquele estágio ou aquele emprego. Você não pode barganhar achando que vai se safar dessa situação. Assim, vá em frente. Ignore essas regras. Mas, lembre-se,

 

CAPÍTULO 2 - MANTENDO UM CADERNO DE LABORATÓRIO

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MANTENDO UM CADERNO

DE LABORATÓRIO

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1 

�Faça anotações antes do laboratório; faça anotações durante a prática de laboratório.

Vá com o caderno para a balança.

�Não deixe espaços em branco para “valores futuros”, nem entulhe o caderno de dados.

Um caderno de laboratório é um dos mais valiosos equipamentos que você pode ter. Com ele, você pode duplicar seu trabalho, descobrir o que aconteceu quando quiser, e até mesmo localizar onde errou. Algumas instruções gerais para um caderno de laboratório são dadas a seguir:

1. O caderno tem que ser feito de folhas presas permanentemente. Folhas soltas ou mesmo cadernos em espiral não vão funcionar. Deve ser do tipo costurado (de preferência com

20 3 28 cm), de modo que a única maneira de as folhas se soltarem seja cortando-as.

Cadernos de laboratório de folhas duplas sem carbono, caso sejam encontrados, permitem que você faça uma cópia removível que pode ser manipulada. (Não se esqueça do separador de papelão — caso contrário, você vai fazer inúmeras cópias do último trabalho de laboratório escrevendo em páginas sucessivas.) E se as páginas não vierem numeradas, faça-o você mesmo.

 

CAPÍTULO 3 - INTERPRETANDO “HANDBOOKS”

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INTERPRETANDO “HANDBOOKS”

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Leia a lista de abreviaturas para entender as notações.

Você vai ter de procurar por informações relativas a qualquer produto químico orgânico com que vai trabalhar, de forma a tomar conhecimento do que esperar em termos de massa molecular, massa específica, solubilidade, forma cristalina, ponto de fusão ou de ebulição, cor, e assim por diante. Essas informações são encontradas em manuais (handbooks) que deverão estar disponíveis no laboratório ou na biblioteca. Ler alguns desses manuais não é coisa fácil, mas, uma vez que alguém tenha dito o que significam alguns dos símbolos, você não terá problemas. Muitos dos símbolos são comuns a todos os manuais e são discutidos apenas uma vez, então leia todo o capítulo, ainda que seu manual seja diferente. Existem, pelo menos, quatro manuais bastante populares, e para ajudar na explicação incluí alguns exemplos de verbetes para o 1-bromobutano e para o ácido benzoico, um líquido e um sólido que você vai encontrar no laboratório.

 

CAPÍTULO 4 - JUNTAS

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JUNTAS

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Lubrifique as juntas para não ter aderência.

Usando juntas de conicidade padronizada, você pode conectar a vidraria sem usar tubos ou rolhas de borracha e de cortiça. As peças são ligadas por conexões de vidro esmerilhado existentes nos dispositivos (Fig. 4.1). Elas são fabricadas em tamanhos padronizados e você usará provavelmente

Ts 19/22.

O símbolo Ts indica conicidade-padrão. O primeiro número é o tamanho da junta, em milímetros, no seu ponto mais largo. O segundo número é o comprimento da junta em milímetros. Isso

é bastante simples. Infelizmente, a vida não é tão simples, exceto para a mente que maquinou o pequeno truque diabólico que vem a seguir.

ROLHAS COM APENAS UM NÚMERO

Parece muito louco, não? Mas com muito pouca imaginação e menos raciocínio ainda, problemas sérios podem surgir quando se confundem os dois números. Podemos observar que todas as rolhas de vidro que aparecem na Fig. 4.2 são diferentes. Trocar uma rolha Ts 19/22 por uma Ts 19 faz com que passe a existir uma junta com vazamento, pela qual seu produto certificado pode escapar.

 

CAPÍTULO 5 - JUNTAS EM MICROESCALA

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JUNTAS EM MICROESCALA

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Não aperte as tampas excessivamente.

MICROESCALA: ALGUMAS PALAVRAS

Microescala é pequeno. Mas pequeno quanto? Bem, não existe um limite absoluto, mas alguns sugerem que 10 g seja macroescala, 1 g seja semimicroescala, e 0,1 g seja realmente microescala. Agora, 0,1 g de um sólido realmente é algo. Uma pastilha de KBr (brometo de potássio) para infravermelho utiliza 0,01 g (10 mg) e uma RMN (ressonância magnética nuclear) que utiliza cinco vezes mais (50 mg), deixa 40 mg para você trabalhar (ponto de fusão, testes químicos, e assim por diante). Agora, 0,1 g de um líquido é muito pouco. E se você supõe que há cerca de 20 gotas/mL para um líquido médio e um líquido médio tem uma massa específica de

1 g/mL, você tem duas gotas inteiras em microescala: uma gota para o IV, uma para o RMN e para o ponto de ebulição... Epa!

 

CAPÍTULO 6 - OUTROS EQUIPAMENTOS INTERESSANTES

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OUTROS EQUIPAMENTOS

INTERESSANTES

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Seu termômetro deveria funcionar.

Nenhuma vidraria sequer lascada.

Uma edição anterior deste livro trazia a ilustração de alguns equipamentos específicos da State

University of New York, na cidade de Buffalo, pois foi lá que eu o escrevi. Agora, alguns anos já se passaram, e entendo que você não consiga fazer uma lista abrangente. A ensolarada Buffalo tem um balão de destilação de formato incomum em pera que eu nunca vi em outro lugar. A lista de equipamentos da University of Connecticut contém um grampo de filtro Bobbitt que outras poucas escolas utilizam. Então, se você se frustrar com o fato de eu não ter uma listagem e desenho de cada parte do equipamento da sua gaveta, peço desculpas. Aqui vamos falar apenas dos equipamentos mais comuns do laboratório de química orgânica. Pergunte ao seu professor “O que é isso?”, se você não souber. Eu costumava supor (verifique edições anteriores, se duvidar de mim) que você se lembraria dos Erlenmeyers e dos bécheres lá do laboratório dos tempos de calouro. Porém, foi sugerido que, de qualquer forma, eu colocasse nesta seção desenhos até mesmo daquelas coisinhas. Por mim, tudo bem. Mas ainda vou discutir sobre os outros materiais de vidro à medida que eles surgirem nas várias técnicas. Isso pode forçá-lo a ler este livro antes que comece o trabalho no laboratório.

 

CAPÍTULO 7 - PONTAS DE PIPETAS

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PONTAS DE PIPETAS

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�Solventes podem estragar uma pipeta e a pera de borracha.

Cuidado.

�Não vire pipetas e peras de cabeça para baixo! O líquido contaminará a pera.

�As pipetas filtram pequenas quantidades de produtos líquidos que poderiam desaparecer em um filtro por gravidade.

A pipeta Pasteur (Fig. 7.1) é realmente cômoda para todas as escalas de trabalho em laboratório, não somente para a microescala, mas, sem dúvida, ela encontra seu melhor uso em microescala. Geralmente vem em dois tamanhos, uma pipeta com cerca de 22 cm (aproximadamente 3 mL) e uma pipeta de uns 15 cm (cerca de 2 mL).

Embora pareçam com conta-gotas, elas não são. O tamanho da gota de uma pipeta Pasteur

é muito diferente do tamanho de uma gota de um conta-gotas tradicional. Pesei a massa média de 20 gotas de ciclo-hexano à temperatura ambiente e descobri que um conta-gotas fornece cerca de

 

CAPÍTULO 8 - SERINGAS, AGULHAS E SEPTOS

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SERINGAS, AGULHAS E SEPTOS

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Não brinque com essas coisas e não fure nem a si mesmo nem seu colega.

■ �

Não use a técnica de injeção médica; não se trata de dardos.

■ �

Muitas vezes, você tem de manusear amostras com seringa. Existem cerca de 25 regras para manusear seringas. As cinco primeiras são:

1. Elas são perigosas — atenção.

2. Atenção — não se fure.

3. Não fure ninguém.

4. Seja cuidadoso.

5. Não brinque com essas coisas.

As outras 20 regras — bem, você pegou a ideia. Caso isso não seja suficiente, seria necessária a implantação de um controle extremamente rígido de seringas e agulhas. Elas deveriam ser guardadas a sete chaves em um armário trancado, em uma sala trancada e seriam exigidos longos procedimentos de entrada e saída. E se você se furar, deveria apresentar-se imediatamente ao seu professor levando a seringa.

 

CAPÍTULO 9 - LIMPEZA E SECAGEM

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LIMPEZA E SECAGEM

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É preciso trabalhar pesado também.

� ão seque o que vai levar água mais

N tarde.

� ormalmente, o melhor é deixar secar

N da noite para o dia.

Uma vez tendo identificado sua aparelhagem, você pode achar que deve limpá-la.

1. Lave sua vidraria ao final da aula de laboratório. Dessa forma, ela estará limpa e seca, pronta para a próxima aula de laboratório. Isso pode ser difícil de fazer se você realizar um experimento no primeiro dia de aula.

2. Um pouco de solvente, um pouco de detergente e muita mão de obra. Essas são as proporções corretas para uma solução de limpeza. Você não precisa de todo o sabão do planeta nem tem de encher a vidraria com detergente até a boca. A chave aqui é agitação. Quanto mais você agitar uma pequena quantidade de detergente, menos agitará seu professor gastando seu tempo e materiais, e mais efetiva será sua limpeza.

 

CAPÍTULO 10 - AGENTES SECANTES

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AGENTES SECANTES

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� dicione pequenas quantidades

A até o trabalho ser concluído.

� e houver agente secante seco no

S frasco, o líquido deve estar seco.

Quanto tiver preparado um produto líquido, você tem que secar o líquido antes de destilá-lo e armazená-lo, tratando-o com um agente secante. Geralmente, agentes secantes são certos sais anidros que combinam com a água em seu produto e a retém como água de cristalização. Quando toda a

água em sua amostra estiver presa ao sal, filtra-se a mistura por gravidade. O líquido seco passa pelo filtro de papel, e o sal hidratado fica para trás.

AGENTES SECANTES TÍPICOS

1. Cloreto de cálcio anidro. Esse é um agente secante muito popular, de baixo custo e rápido, mas ultimamente tenho me decepcionado com seu desempenho. Parece que o cloreto de cálcio se pulveriza um pouco quando é armazenado, principalmente sem cuidado, e esse pó de cloreto de cálcio passa pelo filtro de papel junto com o líquido. Então, cautela: se você tiver de usar cloreto de cálcio anidro, tenha certeza de que esteja granulado. Existem lentilhas de 4-8 mesh que funcionam bastante bem. Evite cloreto de cálcio em pó, ou cloreto de cálcio anidro granulado que já tenha estado ali por tempo suficiente para ficar pulverizado. E não aumente o problema deixando o frasco que contém o agente secante destampado; é sobre essa falta de cuidado que eu estava falando.

 

CAPÍTULO 11 - RESPEITO DOS PRODUTOS

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RESPEITO DOS PRODUTOS

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As amostras devem estar limpas e secas.

E os recipientes estão devidamente rotulados?

A maneira mais rápida para se perder pontos é entregar amostras desordenadas. Muita coisa pode acontecer para estragar seu produto. O que vem a seguir são pecados imperdoáveis! Arrependa-se e evite-os!

PROBLEMAS COM PRODUTOS SÓLIDOS

1. Impurezas na amostra. Redissolva a amostra, filtre por gravidade e, então, evapore o solvente.

2. Sólidos úmidos. Faça pressão sobre o papel de filtro, fragmente-o e deixe secar. O sólido não deverá ficar agarrado às laterais do vial da amostra.

3. Sólidos extremamente úmidos (boiando na água). Faça uma montagem de filtração por gravidade (veja o Capítulo 13, “Recristalização”) e filtre o líquido, separando-o do sólido.

Remova o cone de papel de filtro com seu produto sólido, abra-o e deixe secar. Ou remova o sólido e seque-o sobre papel de filtro novo conforme descrito anteriormente. Tenha muito cuidado, pois você não vai querer fibras de papel de filtro presas em seu sólido.

 

CAPÍTULO 12 - O EXPERIMENTO DO PONTO DE FUSÃO

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O EXPERIMENTO DO

PONTO DE FUSÃO

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Nunca refunde as amostras.

� mostras muito pequenas. Se você

A consegue vê-las, consegue vê-las se fundindo.

O ponto de fusão é a temperatura em que o primeiro cristal começa a se fundir até a temperatura em que o último cristal desaparece. Assim, o ponto de fusão (abreviado como p.fus) é na verdade uma faixa de fusão. Você deve registrá-lo como tal, ainda que seja denominado ponto de fusão, por exemplo, p.fus 147-149°C.

As pessoas sempre se referem ao ponto de fusão e nunca ao ponto de fusão. Existe esse impulso incontrolável e forte de relatar um número. Não importa o quanto eu já tenha pedido e gritado com as pessoas para não registrarem um número, elas sempre o fazem. Provavelmente é porque os manuais informam apenas um número, o limite superior.

Geralmente, os pontos de fusão são determinados por duas razões.

 

CAPÍTULO 13 - RECRISTALIZAÇÃO

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RECRISTALIZAÇÃO

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Solvente demais e seus cristais não voltam a aparecer.

■ �

A essência de uma recristalização é a purificação. Uma vez que os compostos contaminados, impuros, tenham sido limpos, purificados, eles podem então aparecer em público novamente. A sequência de eventos que você utilizará vai depender bastante de quão misturado está o seu produto final e de quão solúvel ele é em vários solventes.

De qualquer maneira, você vai ter de se lembrar de algumas coisas.

1. Encontre um solvente que dissolva o sólido enquanto está quente.

2. O mesmo solvente não deverá dissolvê-lo enquanto está frio.

3. O solvente frio deve manter as impurezas dissolvidas nele para sempre.

Esse é o principal problema. E requer certa experimentação. Novamente, a arte na ciência. Em geral, você sabe o que deve ter preparado e, com isso, a tarefa fica mais fácil. Ela exige uma observação no seu caderno de laboratório e, possivelmente, um manual (veja o Capítulo 2, “Mantendo um caderno de laboratório” e o Capítulo 3, “Interpretando handbooks”). Você tem os dados de solubilidade do composto em seu caderno. “O que é isso?”, você dirá. Você não tem os dados em seu caderno de laboratório? Parabéns, você ganhou a nota mais baixa nesse curso.

 

CAPÍTULO 14 - RECRISTALIZAÇÃO: MICROESCALA

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RECRISTALIZAÇÃO:

Microescala

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A recristalização em microescala é realizada da mesma forma que em macroescala. Você simplesmente utiliza uma vidraria pequenina. Leia primeiro a seção geral sobre cristalização. Então, volte aqui, e:

1. Coloque seu sólido em um pequeno tubo de ensaio.

2. Adicione uma pedrinha de ebulição (pedacinhos de porcelana ou micropérolas de vidro) ou um pequeno bastão de agitação magnética, caso você esteja utilizando uma chapa de agitação/aquecimento.

3. Apenas cubra o sólido com o solvente de recristalização.

4. Aqueça essa mistura no banho de areia; mexa com o bastão de agitação ou agite o tubo de ensaio.

5. Se o sólido não se dissolver, pense no seguinte: a. O que não se dissolve são impurezas insolúveis; nem adicionando grandes quantidades de solvente você vai conseguir dissolvê-las. b. O que não se dissolve é o seu composto; você vai precisar adicionar mais 1-2 gotas de solvente.

 

CAPÍTULO 15 - EXTRAÇÃO E LAVAGEM

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EXTRAÇÃO E LAVAGEM

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Adicione algumas gotas de uma camada a 1 mL de água em um tubo de ensaio: se as gotas se dissolvem,

é uma camada aquosa; caso contrário, é orgânica.

■ �

Esvazie seus funis.

� vite formação de vácuo. Tire a

E rolha superior ao esvaziar um funil.

Extração é uma das operações mais complexas que você vai realizar no laboratório de química orgânica. Por essa razão, vou falar dela de modo especialmente lento e cuidadoso. Outro termo que você vai ver empregado simultaneamente com extração é lavagem. Isso porque extração e lavagem são realmente a mesma operação, mas cada uma conduzindo a um final diferente. Como dizer isso de outra maneira?

Vamos fazer uma sopa. Coloque os vegetais frescos em uma panela. Inicialmente, você joga água fria neles para limpá-los e joga essa água pelo ralo. Depois, você joga água neles para cozinhá-los.

 

CAPÍTULO 16 - EXTRAÇÃO E LAVAGEM: MICROESCALA

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EXTRAÇÃO E LAVAGEM: Microescala

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■  

� roteja-se contra a elevação da

P pressão de vapor nas pipetas; seu produto pode explodir.

Em microescala, em vez de um funil de separação você utiliza um vial cônico e algumas pipetas

Pasteur. Primeiramente, você mistura seu solvente de extração com seu produto; depois, separa os dois líquidos. E se não observar nenhuma distinção com a pipeta e o bulbo invertidos, é porque NÃO

é para fazer isso!

MISTURA

1. Coloque o material a ser extraído em um vial cônico de tamanho adequado. Esse vial deverá ter no mínimo duas vezes o volume do líquido que você deseja extrair. Normalmente, esse vial cônico é o de reação para o experimento, então a escolha é fácil de fazer (sua parte).

2. Adicione um solvente apropriado (não — repetindo — não o líquido de extração), assim o volume da mistura fica com cerca de 1 mL. (E se ele já for de cerca de 1 mL?)

 

CAPÍTULO 17 - FONTES DE CALOR

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FONTES DE CALOR

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Queimadores são o último recurso.

Vidraria quente se parece muito com vidraria fria. Cuidado!

■ �

Muitas vezes você vai ter de aquecer alguma coisa. Não vá pegando um bico de Bunsen. A chama que aparece pode dar problemas para você. Há fontes alternativas que você deveria considerar em primeiro lugar. E a vidraria quente se parece muito com a vidraria fria.

PEDRAS DE EBULIÇÃO

Tudo o que você tem a fazer é dar início a uma destilação. O professor chega até você e diz,

“Use uma pedra de ebulição ou isso vai formar bolhas.”

“Mas eu só vou...”

“Use uma pedra de ebulição ou isso vai formar bolhas.”

“Já começou e...”

“Use uma pedra de ebulição ou isso vai formar bolhas.”

“Eu não vou sair e...”

De repente — pronto! Produto em cima de toda a bancada! Da próxima vez você coloca uma pedra de ebulição antes de começar. Mas seu professor não vai deixar você esquecer a vez em que você fez do seu modo.

 

CAPÍTULO 18 - GARRAS E FIXAÇÃO

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GARRAS E FIXAÇÃO

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Grampos de plástico fundem. Olhe onde você os utiliza.

Garras se movem um pouco para cima quando apertadas à haste. Use esse fato para fazer uma montagem mais firme.

Infelizmente, a aparelhagem de vidro precisa ser mantida no lugar com mais do que apenas saliva e barbante de empacotar. De fato, você faria bem em usar garras. A vida seria simples se houvesse apenas um tipo de prendedor, mas não é o caso.

1. Garra simples para bureta (Fig. 18.1). Ainda que popular em outros laboratórios de química, a garra simples para bureta não fica bem no laboratório de orgânica. A garra é muito curta, e ajustar ângulos com a porca (afrouxando a porca, fixando as pinças da garra no ângulo correto e apertando a porca contra o batente traseiro, no sentido contrário das pinças) não é muito divertido. Se você não for cuidadoso, as pinças vão escorregar e todos os produtos químicos no seu balão cairão.

 

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